Здесь у Никиты были две роли, которые, по отзывам критиков, показали его как талантливого актера: роль Геракла в пьесе М. Рощина «Седьмой подвиг Геракла» (постановка Романа Мхеидзе) и главная роль в спектакле по мотивам рассказа Л. Андреева «Тьма» и «Братьев Карамазовых» Ф. Достоевского.
Летом 1989 года Никита вместе с группой актеров уходит из «Современника-2». Они организуют свой театр, который назывался «Московский маленький театр».
Вот как об этом писала в 1991 году газета «Собеседник»: «Наследственность. Никита Высоцкий, сын Владимира Высоцкого, в сравнении со своим невысоким отцом кажется великаном – почти два метра ростом. В прошлом – баскетболист и гусар, в том смысле, что не дурак был выпить и насчет женского пола. Сегодня создал свой театр, поставил несколько спектаклей, посмотрев которые не пожалеешь о времени».
Н. Высоцкий: «Мне показалось, что мы топчемся на месте, что мы внутренне не свободны, занимаемся скорее политикой, мне же захотелось заниматься чистым искусством. Казалось: соберу людей, найду какие-то деньги, помещение, зритель будет идти и будем жить сами по себе».
Спектакли ставил однокурсник Никиты – Рашид Тугушев, а помогал Р. Виктюк. Играли «Тьму», поставленную еще в «Современнике-2», и поставили «Но до воскресенья ты здесь, со мной» по пьесам Людмилы Петрушевской. После нескольких сезонов из-за финансовых трудностей периода гайдаровских реформ театр «сгорел».
Н. Высоцкий: «У меня была команда из семи актеров, я был художественным руководителем этого маленького театра. Мы очень прилично работали, но это пришлось на такое время, что, собирая аншлаги, мы работали себе в убыток. Не помогли даже мои друзья-меценаты. Это было время галопирующей инфляции, а театры очень долго не поднимали цены на билеты, и я, сыграв четыре спектакля в зале на 1100 зрителей, остался должен за аренду, за транспорт…»
Попробовал себя Никита и в кинорежиссуре. Вместе с Р. Тугушевым они поставили в 1995 году фильм с не очень понятным названием «Suspens. Север-Юг», посвященный проблеме межрелигиозного и межнационального общения. Критика фильм дружно обругала, назвав его «элитарным». «Даже мой старший брат Аркадий так и не нашел для меня теплых слов после этого фильма», – с обидой рассказывал Никита. Однако сам режиссер считает эту картину единственной, за которую ему не стыдно.