Но Холмс не всегда убивал женщин, которые находились под его контролем, а скорее использовал некоторых из них в качестве помощников в совершении своих преступлений и поимке своих жертв, и один из них был Джули которая приехала с мужем и дочерью в Чикаго, где ее муж работал сотрудником в ювелирном магазине, которым руководил Холмс. В подвале замка., Джоли вскоре влюбилась в Холмса и стала его возлюбленной., и ее муж бросил ее и ушел работать на Холмса после того, как его сомнения начали расти относительно ее отношений с ним., так она и ее дочь остались жить с холмсом в замке, и следователи считают, что Джули Ше знала о преступлениях Холмса и что она помогала ему в некоторых из них., но ее дни с Холмсом быстро закончились, так во время его признания, Холмс признался в убийстве Джули во время аборта, который он делал для нее сам, и что он убил ее маленькую дочь Жемчужина с ядом, так что ее труп закончился с ее матерью. В бочках с кислотой в подвале, затем он продал скелет Джоли медицинскому учреждению в Чикаго, и Холмс сказал, что главной причиной ее убийства было то, что она стала безрассудной из-за своей растущей ревности к нему.. " Мне все равно пришлось от нее избавиться, Я устал от нее. " " так Холмс сказал полиции.
Известная жертва Холмса, ЭмилинСакренд, чудесная девушка, которую Холмс соблазнил, работая на него за большую зарплату, но оказалась в одной из комнат замка, куда звук не проникал, и Холмс позже признался следователям, что он любил девушку и поддерживал ее в течение целого месяца, в течение которого он неоднократно насиловал ее, а затем убил ее после того, как ему стало скучно с ней, и после этого ее жених Ральф пришли к искать ее, но он больше не покинул замок, и Холмс признал, что убил Ральфа во время одного из своих научных экспериментов, которые он проводил на своих жертвах, одним из которых было определение терпимости человеческого тела к пыткам., Холмс сделал стол для препарирования своих жертв, это растягивается таким образом, что тянет за собой прикрепленное тело, пока не дойдет до стадии разрыва..
После окончания празднования выставки Columbus World Expo в Чикаго, в городе произошел экономический спад, поэтому Холмс оставил ее и отправился в Техас, где завладел наследством Минни Уильямс,