Путь многих молодых людей из респектабельных семейств Америки лежал в Гарвард. Первый университет Соединенных Штатов не столько давал хорошее гуманитарное образование, сколько представлял собой «клуб для избранных», где воспитывалась будущая интеллектуальная элита страны. Известный литератор У. Д. Хоуэллс вспоминал: «В Кембридже того времени общество хранило все лучшее от деревенских традиций – хранило сознательно, сочетая это сознание с полной осведомленностью во всякого рода других вещах. Практически каждый его житель бывал за границей, но, приобретя вкус к оливкам, не терял привязанности к местным соусам. Жизнь интеллектуальную характеризовала крайняя демократичность, и я не знаю другого города, в котором в то время, когда капитализм брал свой разбег, деньги ценились бы столь низко… Возможно, люди полагали, что всякий, кто принадлежал к старому кембриджскому обществу, должен быть из хорошей семьи, иначе бы он просто не смог там поселиться».
Теодор Рузвельт вошел в увитые плющом старые гарвардские ворота осенью 1876 года. Жизнь избалованного американского патриция, казалось, шла по накатанной колее. Соученики Тедди вспоминали франтоватый внешний облик студента, единственного на курсе имевшего собственный экипаж. Его ухаживания стала принимать Элис Х. Ли, голубоглазая блондинка, дочь одного из крупнейших банкиров Бостона. Родители и друзья называли улыбку белокурой Элис «солнечной». Настойчивый и ревнивый Теодор, по слухам, даже обзавелся дуэльными пистолетами из Франции, чтобы отваживать возможных соперников.
Он был молод, богат и удачлив. Однако первый серьезный удар судьбы не заставил себя ждать. Телеграмма из Нью-Йорка известила студента третьего курса о кончине отца, «лучшего из людей на земле», как записал в дневнике Теодор Рузвельт.
Летние каникулы двадцатилетний юноша решил провести среди скал и глухих лесов в верховьях штата Мэйн, близ канадской границы. Его проводник из местных жителей, огромный «лесной человек» Билл Сюэлл, с изумлением поглядывал на субтильного городского интеллигента, который совершал изнурительные пешие переходы и мог часами находиться в седле. «Смотри за ним. Он убьет себя раньше, чем признается в усталости», – предупредил Билла домашний врач Рузвельтов. Сам же Теодор добавил «для укрепления духа и тела» еще и уроки бокса.