Куликовскую битву 1380 года с войском московского князя Дмитрия Донского половец Мамай проиграл из-за задержки литовской помощи. После этого Мамая в 1381 году в Кафе (Феодосия) убили генуэзцы. В этом же году его сын Мансур-Кият, опасаясь репрессий нового хана, отошел к отцовскому союзнику великому литовскому князю. На территории современных Сумской и Полтавской областей Мансур Мамай срубил (восстановил) несколько городов – Глинск, Глинница, Полтава и провозгласил эти земли своими владениями.
Рядом с мамаевцами еще раньше расположилась лагерем «тьма» Яголдая Сарайовича – в верховьях Псла, Сейма, Оскола и Северского Донца.
В 1392 г. княжество Мамая вошло в состав великого княжества Литовского. Потомки Мансура стали князьями Глинскими. Их владения до начала XVI в. сохраняли территориальное единство и значительную автономию. Позже владения князей Мамаев расширились и включали в себя также на севере южные части Черниговщины и Сумщины, на востоке современные Курскую, Белгородскую и Харьковскую области, на западе левобережье Черкащины.
Эти земли были приграничьем славянских и тюркоязычных народов. Здесь селились потомки древнего племени северян, называвшиеся север, севрюки, а также половцы. Только с XV века севрюки благодаря своей стабильной миграции начинают ассимилировать половецкое и тюркское население и затем преобладать над ним. В документе 1552 г. мы видим: «Селище и городище за Днепром, у сивере на реце Ворскле, на имя Глинско».
В 1392 г. сын Мансура Мамая Алекса, находясь под натиском со стороны двух крупных воинствующих государств Золотой Орды и Великого княжества Литовского, решается признать над собой власть литовского князя Витовта. Для укрепления связей с литовской знатью Алекса Мамай в том же году крестился в православную веру, получив имя Александр. С этой же целью он женил своего сына Ивана на княжне Анастасии Острожской. После присоединения к Литве внутренняя система управления вотчины князей Мамаев не изменилась, оставаясь до 1508 г. полностью автономным княжеством внутри Великого княжества Литовского (более 100 лет).
Витовт передал в полное управление фактически все левобережье Украины. Взамен князь Александр Мансурович Мамай и его потомки должны были защищать эти земли от врагов и участвовать в войнах литовских князей. Так уже в 1399 г. войска князя Александра Мамая участвовали в походе литовского князя Витовта против Золотой Орды, но потерпели поражение от золотордынцев на реке Ворскла. По легенде, при бегстве Александр Мамай спас из болота Витовта.