Когда после убийства президента Кеннеди Жаклин покинула политическую арену, Компания Oleg Cassini Inc. продолжала процветать. Кассини был хорошим бизнесменом и стал одним из первых дизайнеров в мире, заключавших лицензионные соглашения на все производимые товары (всего около сорока). Кроме того, его успех был связан с открытием фирмы Young America by Cassini, в которой продавалась не столь дорогая, но очень стильная одежда для молодых девушек, студенток колледжа и дебютанток.
Особенный всплеск популярности бренда приходится на эпоху диско, вторую половину 1970-х и все 1980-е годы. Производство своих вечерних платьев, вышитых блестками и бисером, с огромными подкладными плечами Олег Кассини разместил в Гонконге. Его товарообороты значительно выросли, а количество производимых вещей зашкаливало.
Часто в его работах этого периода встречается трикотажный люрекс, каплеобразные блестки и два вида силуэта – мини и макси. Подвенечные платья от Олега Кассини стали символами американской свадебной моды 1970–1980-х годов и продолжают пользоваться популярностью по сей день.
Немало сделал Кассини и для мужской моды. Одним из первых он начал выпускать цветные мужские сорочки для официальных случаев вместо традиционных белых, стал автором мужских трикотажных рубашек-батников с вытянутым и заостренным воротником. Его костюмы носили такие американские знаменитости, как телеведущий Джонни Карсон, актер Берт Рейнолдс, телемагнат Тед Тернер, спортсмен Майкл Джордан.
В 1989 году в знак признания его заслуг в мире моды Олег Кассини получил звание почетного доктора изящных искусств от Международного колледжа изящных искусств в Майами. В 2001 году наряды от Кассини были представлены на ретроспективной выставке, посвященной Жаклин Кеннеди, в нью-йоркском Метрополитен-музее, а затем и в Париже в Национальном Музее искусства моды на улице Риволи. В том же 2001 году в возрасте 88 лет дизайнер запустил новую успешную линию одежды Oleg Cassini Sport.
В таком творческом тонусе Олег Кассини продолжал оставаться до самой смерти от последствий инсульта, настигшей его 17 марта 2006 года. Смерть 92-летнего дизайнера стала неожиданностью для его близких – настолько жизнелюбив и сохранен был этот человек, проживший долгую, яркую и успешную жизнь. «Образ Джеки оказал самое сильное в истории влияние на моду», – так сказала о достижениях Олега Кассини его коллега по цеху, художник кино Эдит Хед.