В 1891 году 11-летний Саша был исключен из респектабельного Александровского училища за сочинение и чтение товарищам стихов, зло высмеивающих преподавателей. Отец с трудом устроил сына продолжать образование в городское 4-классное училище. Шалить мальчик и здесь не перестал, но учился прилежно.
Грин вспоминал: «Городское училище было грязноватым двухэтажным каменным домом. Внутри тоже было грязно. Парты изрезаны, исчерчены, стены серы, в трещинах; пол деревянный, простой – не то, что паркет и картины реального училища. Здесь встретил я многих пострадавших реалистов, изгнанных за неуспешность и другие художества. Видеть товарища по несчастью всегда приятно… Вначале, как падший ангел, я грустил, а затем отсутствие языков[1], большая свобода и то, что учителя говорили нам “ты”, а не стеснительное “вы”, начали мне нравиться».
В январе 1895 году мать Саши скончалась от чахотки, и отец вскоре снова женился. Родительских отношений к уже подросшему первенцу Степан Евсеевич не изменил – оставался с ним добр и участлив. Но с мачехой Александр не поладил, и отцу пришлось снять для сына комнату в другой части города.
Закончив в 1896 году городское училище, 16-летний Александр Гриневский завершил свое регулярное образование. Он покинул отчий дом, надеясь поступить в Одесские мореходные классы. Но опоздал, прием документов уже был закончен. От дальнейших попыток учиться где-либо юноша отказался. Деньги, которые дал на дорогу отец, закончились. Он стал бродяжничать, нанялся матросом на пароход «Платон», курсировавший по маршруту между Одессой и Батуми. Но реальная жизнь в море не имела ничего общего с той, о которой он мечтал, в профессии «морского волка» не оказалось ничего романтичного – тяжелая однообразная работа по поддержанию судна в чистоте и строгая дисциплина. Александр разочаровался и спустя рукава выполнял свои служебные обязанности, ничему не научился на судне, даже вязать морские узлы.
Весной 1897 года он совершил свое единственное заграничное плавание, добравшись на судне «Цесаревич» до Александрии. В конце этого плавания Александр не выдержал тяжелой морской службы, разругался с капитаном и заканчивал рейс уже не членом команды, а пассажиром. Сойдя на берег, он решил вернуться домой.
Александр вспоминал: «По возвращении из Одессы я прожил дома до июля 1898 года. За это время я всячески пытался найти занятие: служил писцом в одной из местных канцелярий, переписывал роли (для театра), некоторое время посещал железнодорожные курсы, был банщиком на станции Мараши (шестьдесят верст от Вятки), переписывал по заказу отца ведомости годового отчета земства… Но не было в жизни мне ни места, ни занятия».