С детских лет Куприн имел характер энергичного и предприимчивого лидера, обладал силой воображения и фантазии. Он рано проявил интерес к художественной литературе, начал сочинять стихи, в 19 лет стал автором первого опубликованного рассказа «Последний дебют» («Русский сатирический листок», 3 декабря 1889 года). Его сюжетом послужил известный факт самоубийства провинциальной актрисы Е.П. Кадминой. Публикация повлекла за собой наказание гауптвахтой, поскольку учащиеся не имели права самовольно сотрудничать с печатными изданиями. Но азарт к литературному творчеству теперь уже невозможно было остановить.
Окончив Александровское училище в августе 1890 году, юнкер Куприн был произведен в подпоручики и начал военную службу в 46-м пехотном Днепровском полку, расположенном в городке Проскурове Подольской губернии, неподалеку от границы с Австрией. Солдатская муштра, офицерские попойки и полное отсутствие духовной жизни в захолустье могли породить только уныние. Вместо привычной в училище жизни в коллективе, среди товарищей, наступает одиночество. Отрадой было лишь то, что Куприн продолжает писать и публиковать рассказы, посвященные, главным образом, армейскому быту. Летом 1893 года в журнале «Русское богатство» появилась его первая повесть «Впотьмах» – своеобразный гимн пессимизму, безверию в возможность существование счастливой жизни. Любовь оказалась лишь выдумкой, и ее итог – нервное истощение.
Тем же летом 1893 года Куприн приехал в Петербург поступать в Академию Генерального штаба, но экзамена не сдал. Надежды на скорую и блистательную военную карьеру исчезли. Позже Куприн любил рассказывать, что его не приняли в академию из-за драки с полицейскими чинами, учиненной им по дороге в Петербург – в Киеве. Скорее всего, он лукавил.
Летом 1894 года в чине поручика 24-летний Куприн вышел в отставку. На первых порах он поселился в Киеве, публикует мелкие заметки и рассказы не только в киевской прессе, но и в газетах Житомира, Самары, Ростова-на-Дону, Новочеркасска, Одессы – городах, которые часто посещает. Не получив никакой гражданской профессии, он зарабатывает на жизнь, временно устраиваясь грузчиком, кладовщиком, лесным объездчиком, землемером, корректором, псаломщиком, даже попытался освоить профессию зубного врача. Обладая удивительной наблюдательностью и отличной памятью, он впитывает в себя уникальные знания об особенностях профессий и психологии людей, что послужило источником дальнейшего творчества.