Дмитрий побывал в Бельгии, Голландии, в Германии, посетил вновь Вену, лечился в водолечебном заведении «Мариенберг», где был подвергнут «всем тяжким испытаниям гидропатии», побывал во Франкфурте, где размещался Федеральный центр Германии и центр «общеевропейской финансовой силы еврейства», в Швейцарии и Северной Италии, в Цюрихе, Женеве, поднимались вместе с Теслевым на горные хребты и перевалы, в Милане, в Венеции, в Белграде, на пароходе прошли мимо Рахова, Никополя, Систова, Рущука, несколько дней прожил в Бухаресте, Рымнике… 15 сентября 1842 года был в Одессе, 30 сентября – в Москве. Везде осматривал исторические достопримечательности, с любопытством бродил по разным городам, сравнивая новизну зданий и отмечая много традиционного, взятого у Франции и Италии. И повсюду отмечал довольство трудового населения, роскошь высшего общества и нужды бедняков. И отсталость России во всех отношениях – в политическом, экономическом, культурном. В Европе нет крепостного права, повсюду отмененного в начале XIX века.
Все время своего длительного путешествия Дмитрий Милютин получал редкие письма от брата Николая, от отца, от друзей, но с приездом еще отчетливее представилась жизнь всей семьи, и грустная, печальная, и обычная, будничная. Самое грустное, что Николаю отказали в семье Шишмаревых, когда он попросил руки одной из родственниц Авдулиных – Александры Афанасьевны, которая тоже питала благосклонность к Николаю. Отец Александры Афанасьевны не согласился выдать дочь за двадцатидвухлетнего бедного юношу, который с горя за одну неделю постарел на десяток лет. И все семейство Шишмаревых согласилось с этим отказом, более того, стало оскорблять клеветническими измышлениями. Приехавший отец и Владимир пытались отвлечь Николая от хандры, отец выхлопотал ему служебную командировку в Новгород, Тверь и Москву, только после успешной работы в этих городах Николай начал приходить в себя, хотя и писал Дмитрию, что высшее общество опротивело ему, сделался отчаянным курильщиком: «Между окружавшим меня человечеством я нашел столько злонамеренности, клеветы, неблагодарности, что искал или совершенного отчуждения от всех, или, признаться ли тебе, забвения в обществе пустом и веселом, которое заставляло меня топить горе в роме… Не пугайся, пьяницей я не сделаюсь, чему лучшее доказательство, что я нашел в себе довольно силы, чтобы оторваться от этой жизни и искать в перемене места, лиц и занятий побуждения деятельности… В течение последних трех месяцев я доходил до безумия. Если я нашел довольно моральной силы, чтобы противостоять бесчисленным планам своим, то приписывая это воспоминанию о всех вас и о той, которой мы уже лишились, но которая, кажется мне, следит за всеми моими движениями…»