Два месяца продолжались страдания Елизаветы Дмитриевны, приглашали к ней еще и Высоцкого, и Ставровского, и Дядьковского, выписывали ей строгую диету, минеральные воды, но у нее продолжались острые боли, «в левой груди образовалась водяная». 24 июля, испытывая огромные страдания, благословив своих детей, а Дмитрия и Николая – глядя на их портреты, Елизавета Дмитриевна «скончалась так тихо, так божественно, как может расстаться с жизнью одна праведница», – писал Алексей Михайлович Дмитрию, сообщая ему эту печальную весть.
Елизавету Дмитриевну уже похоронили, когда Дмитрий Милютин узнал о ее смерти. «Как громом поразила» его эта весть, вспоминал он в воспоминаниях. Он приехал и на могиле матери простился с ней.
Как ни странно, но брат Николай никак не находил себе места, чиновничья жизнь совсем не прельщала его, он постоянно жаловался на пустоту и бесцветность, на одиночество. Согласился Николай поехать в командировку вместе со своим другом Андреем Парфеновичем Заблоцким для исследования жизни крестьянского населения, но министр государственных имуществ граф Павел Дмитриевич Киселев не позволил чиновнику Министерства внутренних дел участвовать в этой командировке. Снова пустота и бесцветность. Обычно в квартире Заблоцкого обедали, а потом долго обсуждали актуальные вопросы. Здесь бывали граф Иван Толстой, Любимов, Загряжский, с ними Николай Милютин откровенно беседовал, что отодвигало пустоту и бесцветность в неопределенную даль. По вечерам он писал статьи для различных журналов, и в этот момент чиновничья жизнь снова уходила в пустоту, она его не интересовала.
Часто братья писали друг другу и находили полное совпадение во взглядах на жизнь, литературу, политику, на театр. В одном из писем, собираясь в командировку с Заболоцким, Николай писал Дмитрию, что его поддержку он воспринимает как хорошее предзнаменование и кажется ему, что это одно из его суеверий. «Читаешь подьяческие создания, распутываешь мошеннические увертки, борешься с безграмотностью, злонамеренностью, глупостью – и вот встаешь со стула, истратив последние силы ума, убив последнюю живость свою», – писал Николай Дмитрию.
Он взял отпуск, приехал в Москву, отдохнул здесь душой и телом, и как-то ипохондрия стала постепенно уходить от него. 6 сентября 1839 года Николай писал Дмитрию: «Поездка в Москву возвратит мне здоровье, успокоит морально, освежит тело и душу и даст новые силы на скуку и одиночество. С Москвою я вижусь всегда с таким душевным наслаждением, что минуты эти трудно описать. Вся Москва для меня есть не что иное, как старый школьный друг и товарищ. Если бы ты был здесь и если б наша ужасная потеря не отравила нам радости на всю жизнь, то настоящие дни были бы для меня счастием». 15 января 1840 года Николай писал брату: «Москва все та же, и чем более входишь в лета, тем более оценяешь ее добродушие и сердечность. Непостижимо для меня, как все здесь помнят малейшие подробности юности каждого из нас. Живя здесь, как-то молодеешь и от воспоминаний, и от разговоров, и от образа жизни…»