«Наиболее действенным из последних моих стихов я считаю «Сергею Есенину». Для него не пришлось искать ни журнала, ни издателя, – его переписывали до печати… чтения его требует сама аудитория…» – писал Маяковский в статье «Как делать стихи?» (май – июнь 1926 года) после появления стихотворения о Есенине. В статье поэт рассказал об опыте творческой работы над этим стихотворением, раскрыл свою поэтическую «лабораторию», широко развернул и свои взгляды на задачи поэзии.
Само же стихотворение «Сергею Есенину» появилось в печати в апреле 1926 года. Это – поэтический отклик на трагическую смерть Есенина (28 декабря 1925 года). Но отклик не сиюминутный, мгновенный. Работа над стихотворением шла, по признанию автора, около трех месяцев. Маяковский в начале 1926 года, после полугодового заграничного – в том числе по Америке – путешествия, предпринял поездку по стране с лекциями и чтением стихов об этом путешествии, о загранице. И практически на каждом выступлении он получал записки от аудитории с требованием высказаться о Есенине, почитать его стихи. В этом смысле «Сергею Есенину» стало выполнением «социального заказа», сделанного самой жизнью. Но стихотворение о Есенине имеет у Маяковского предпосылки и в подлинном, проявлявшимся еще при жизни, интересе автора к поэзии собрата по цеху и в интересе к его личности. Стихотворение несет в себе и знаки той сложной социальной и психологической обстановки, которая сопутствовала жизни и смерти Есенина, обстановки, в которой создавалось и само стихотворение, посвященное его памяти. О смерти Сергея Есенина Маяковский говорит тоном глубокого сожаления. При этом отнюдь не выставляет себя ни близким другом, ни безоговорочным поклонником погибшего поэта, обращается к нему на «Вы».
Стихотворение начинается целым набором сниженных, гротескно-иронических образов, на первый взгляд, мало подходящих для «поминального» текста («…как говорится, / в мир в иной»; «Пустота… / Летите, / в звезды врезываясь. // Ни тебе аванса, / ни пивной. // Трезвость»; «…взрезанной рукой помешкав, // собственных / костей / качаете мешок»), с помощью которых автор развертывает перед читателем-слушателем зримую, почти «живую» картину жизни и смерти человека и великого поэта Есенина. Характерно, что у Маяковского эти образы совсем не воспринимаются как несочетаемые с общим трагическим тоном стихотворения и особенно его зачина. Ибо – «В горле / горе комом – / не смешок». Автор решительно отказывается от всяких объяснений причины есенинской трагедии: