В начале ноября эскадра капитана Хокинса достигла Тенерифе и стала на якорь в порту Адесия. Капитан спустил корабельную шлюпку и отправился на берег, предложив оповестить о своем прибытии сеньора де Понте, который жил в 200 лигах дальше, в Санта-Крусе. С приближением шлюпки к берегу там неожиданно появился отряд численностью около восьмидесяти человек, вооруженных аркебузами, алебардами, копьями, мечами и щитами, чтобы воспрепятствовать высадке Хокинса. Капитан крикнул, что является другом сеньора де Понте, которому хочет послать письмо, и командир отряда «велел солдатам отойти в сторону». Через два дня прибыл сам сеньор и «так тепло его принял, будто капитан был его собственным братом».
В начале декабря корабли эскадры после ряда приключений достигли острова Алькатрас у африканского побережья к югу от реки Гамбии. Однажды во время следования вдоль побережья при сильном ветре проходившая рядом с «Иисусом» шлюпка с двумя матросами из-за небрежности гребцов перевернулась и очень быстро исчезла из вида. Надежды на спасение уже не было. Но капитан Хокинс, «определив положение шлюпки по отношению к солнцу, посадил двадцать четыре самых сильных гребца в большую лодку, чтобы те гребли по ветру. Они спасли матросов, сидевших на киле перевернутой лодки, вопреки ожиданиям всех».
Пока стояли на якорной стоянке на острове Алькатрас, две барки отошли к другому острову и высадили восемьдесят вооруженных человек для захвата рабов. Но негры были начеку и бежали в джунгли, «прыгая и размахивая хвостами, что было странно и уморительно видеть», писал Джон Спарк, джентльмен-предприниматель, который сопровождал Хокинса в вояже.
Поскольку люди Хокинса не смогли обнаружить поселения, где проживали эти негры, капитан продолжил следовать в южном направлении и через три дня, 12 декабря 1564 года, подошел к якорной стоянке на острове Самбула. Там проживали негры племени сапи. Тремя годами ранее их покорили замбо (современные самбо), племя, жившее за пределами Сьерра-Леоне. Матросы эскадры каждый день сходили на берег для поимки негров, сжигая и грабя их поселения. Было захвачено много чернокожих, хотя среди них не оказалось представителей племени самбо – при первых признаках опасности они бежали в глубь континента.
На пляже обнаружили около пятидесяти каноэ – челноков, выдолбленных из бревен, длиной в двадцать четыре фута и три фута шириной, с бикхедом и вырезанными бортами, выкрашенными в красный и голубой цвета. Челноки могли перевозить двадцать – тридцать человек, гребцы стояли в полный рост. Спарк утверждает, что четыре гребца и рулевой в одном из каноэ были способны совершать ту же работу, что и два весла ялика в лондонской Темзе.