28 марта 1565 года эскадра снова отправилась в путь и прошла на следующий день мимо острова Тортуга. Через два дня капитан Хокинс, проходя близ побережья на шлюпке с «Иисуса», заметил на берегу много карибов. Приблизившись, чтобы поторговать с ними, он едва избежал плена, «так было угодно Богу». 3 апреля капитан достиг Бурбороаты, близ нынешнего города Лa-Гуайры в Венесуэле. Здесь благодаря демонстрации силы и ловкому обману ему позволили завести корабли в бухту, а также получить от испанских властей лицензию на продажу тридцати «худых и больных негров, которых он скорее убил бы на корабле собственными руками, не имея возможности привести их в здоровое состояние».
Торговля неграми проходила медленно. Испанцы утверждали, что запрашиваемая цена слишком высока. Хокинс «показал свои записи о том, сколько заплатил за негров, сказал, что понес большие расходы на транспортировке и оплате экипажей». Другая неприятность состояла в пошлине за каждого раба, доходившей до тридцати дукатов (около 66 фунтов стерлингов на современные деньги). Губернатор не уменьшал этой суммы, поэтому Хокинс выпустил коготки. С «сотней матросов, хорошо вооруженных луками, стрелами, аркебузами и копьями, он прошествовал по городу. Узнав об этом, губернатор спешно прислал курьеров, чтобы выяснить требования капитана». Когда ему сообщили, что 7 процентов пошлины будет достаточно и, если условия не будут приняты, Хокинс и его люди «будут недовольны», губернатор вскоре дал ответ, что «все будет сделано к удовлетворению капитана».
Во время стоянки английской эскадры сюда прибыл с побережья Гвинейского залива французский невольничий корабль «Зеленый дракон» с портом приписки в Гавре под командованием капитана Бонтама. Французы сообщили о своем изгнании португальскими галерами до того, как завершили погрузку рабов. Они рассказали также, что в плен попали капитан Давид Карле вместе со своим суперкарго и десятком матросов, а также о других несчастьях, гибели людей, острой нехватке пресной воды, «что было особенно горестно для нас осознавать», – пишет господин Спарк.
6 мая добрались до Кюрасао, где возникли затруднения с поисками якорной стоянки. Здесь англичане выторговывали шкуры «и лакомились говядиной, бараниной и телятиной». Мяса было так много, что, когда продавцы приносили шкуры, плоть им отдавали обратно, так как «на корабле презирали не только баранину, но и сырую телятину, потребление которых без обжарки считалось недостойным».