Фрэнсис не без оснований чувствовал себя звездой, но именно это мешало ему заработать репутацию серьезного литератора и претендовать на нечто большее, чем коммерческий успех. В то же время ему хотелось не только денег, но и признания профессионального сообщества. Современники считали Фицджеральда позером, легкомысленным и неглубоким. Позднее Хемингуэй убедил их в этом на страницах автобиографического романа «Праздник, который всегда с тобой». И до конца дней Фицджеральд, будучи фигурой скорее драматической, пытался уверить всех в обратном.
После во всех смыслах жаркого лета в Коннектикуте Фицджеральд с Зельдой отправились в свое первое европейское путешествие, а затем в 1921 году переехали в Нью-Йорк, где он приступил к своему второму большому роману, а она готовилась к рождению их единственной дочери, полной тезки отца, Фрэнсис Скотт Фицджеральд, которую все называли Скотти.
Второй роман, изданный в 1922 году, назывался «Прекрасные и проклятые», описывал трудную жизнь двух молодых талантливых аристократов, обремененных браком. Сюжет перекликался с личной жизнью писателя, болезненно и достоверно воспроизводя многие личные детали. Фицджеральд попался в собственную ловушку – он писал о себе и своем окружении, его собственная бурная жизнь разрушала его и давала ему вдохновение. Некоторые критики считали, что Фицджеральд намеренно эпатировал, не столько экспериментировал со стилем, сколько выражал внутренний протест, противоречие между эмоциональным состоянием и внешним положением вещей.
Он продолжал писать прозу для известных изданий, аналогов современного глянца, но все еще надеялся стать автором музыкальных комедий. Они с Зельдой даже переехали поближе к Бродвею, но это не помогло Фицджеральду стать востребованным драматургом. Пьесы никому не нравились, а политическая сатира «От президента к почтальону» провалилась на этапе читки. Фицджеральд корил себя, был подавлен, все чаще прибегал к алкоголю – уже не для веселья, а чтобы снять напряжение. Примерно в это же время Зельда стала выказывать признаки ментального нездоровья, но странности ее поведения окружающие все еще принимали за эксцентричность.
Роман «Прекрасные и проклятые» был встречен более умеренно, чем дебют, но все еще благосклонно. Одновременно вышел сборник «Сказки века джаза». Фицджеральд экспериментировал с формой, в историях был элемент магического реализма. «Я находился в известном состоянии, характеризующимся стремлением к роскоши, и рассказ был начат как попытка удовлетворения этой тяги с помощью средств воображения», писал автор. Он использовал атмосферу, в которой находились его герои, как подмостки сцены и театральный реквизит – сказывалось неосуществленное желание писать для театра. В коллекцию вошла и необычная «Загадочная история Бенджамина Баттона», идею которой, по словам Фицджеральда, подсказала цитата Марка Твена о том, что «лучшая часть жизни проходит ближе к началу, а худшая – ближе к концу».