Однако вскоре на него навалилось слишком много обязательств. Ни свет ни заря ездить в Сан-Франциско и при этом пытаться завершить сложную диссертацию оказалось очень тяжело. Когда Барбара забеременела, у Джеймса появилось еще больше забот. Ему пришлось отказаться от трейдинга, но начало было положено.
В диссертации Саймонс хотел разработать доказательство сложной нерешенной пока в своей области проблемы. Костант сомневался, что его подопечный справится с этой задачей. Он утверждал, что математики даже мирового уровня, которые пытались это сделать, потерпели неудачу. Не стоит даже тратить время. Такой скептицизм, казалось, только подстегнул Саймонса. Его дипломная работа «О транзитивности систем голономии», на которую он потратил около двух лет работы и которую закончил в 1962 году, была посвящена геометрии многомерного искривленного пространства. (Когда Саймонс объясняет это новичкам, то предпочитает давать следующее определение голономии – «параллельный перенос касательных векторов на замкнутых кривых в многомерном изогнутом пространстве».)
Авторитетный научный журнал согласился опубликовать его работу, что помогло Джеймсу получить должность преподавателя в МТИ и на протяжении трех лет вести один из самых престижных курсов.
Даже когда Саймонс планировал вернуться с Барбарой и дочерью, Элизабет, в Кембридж, он задавался вопросами о своем будущем. Последующие несколько лет, казалось, были полностью предопределены: научные исследования, лекции, еще больше исследований и еще больше лекций. Саймонс любил математику, но ему было необходимо новое увлечение. Казалось, он научился преодолевать разногласия, не обращать внимание на скептицизм окружающих и все трудности остались позади. Так, в возрасте 23 лет он пережил экзистенциальный кризис.
«Это конец? Я буду заниматься этим всю оставшуюся жизнь? – как-то раз сказал он Барбаре. – Этого недостаточно».
Спустя год работы в МТИ беспокойство Саймонса достигло своего апогея. Он вернулся в Боготу, чтобы узнать, сможет ли начать бизнес со своими одногруппниками из Колумбии, Эскенази и Майером. Вспоминая гладкую асфальтовую плитку в общежитии МТИ, Эскенази жаловался на низкое качество напольного покрытия в Боготе. Джеймс сказал, что знает человека, который занимается напольным покрытием, поэтому они решили открыть неподалеку завод по производству виниловой плитки для пола и труб ПВХ. Предприятие финансировали в основном свекр Эскенази и Виктора Шайо, однако Саймонс и его отец также вложили немного денег в этот проект.