Вскоре положение Пушкина осложнилось. Не все одобряли его новую позицию по отношению к власти. Стихотворение «Стансы» (1826), обращенное к императору, встретило даже у друзей осуждение и обвинения в лести, так что ему пришлось объясняться: «Нет, я не льстец, когда царю / Хвалу свободную слагаю…» А с другой стороны, власть не могла до конца увериться в пушкинской лояльности: в 1827–1828 годах следует серия унизительных и опасных разбирательств – по поводу распространения не пропущенного цензурой отрывка из стихотворения «Андрей Шенье» (1825), а затем по поводу поэмы «Гавриилиада» (1821), в авторстве которой Пушкин в конце концов признался лично императору. Конечно, все это Пушкина тревожило: «Снова тучи надо мною / Собралися в тишине; / Рок завистливый бедою / Угрожает снова мне…» Но не эти «тучи» омрачили по-настоящему его душевный небосклон.
Рассеяние московского, а позже и петербургского света составляло разительный контраст с набранной им в Михайловском глубиной личного бытия. Пушкин осознавал эту раздвоенность, об этом – знаменитое стихотворение «Поэт» (1827), в двух частях которого контрастно противопоставлены два плана существования поэта: житейский и творческий. В 1828–1829 годах душевная жизнь Пушкина вновь драматизируется до предельной остроты, до такого внутреннего разлада, при котором сама жизнь воспринимается в какие-то минуты как «дар напрасный, дар случайный». Оглядываясь назад, он жестко оценивает пройденный путь: «И с отвращением читая жизнь мою, / Я трепещу и проклинаю…» Корни этого кризиса уходят в глубинные сферы его внутренней жизни, обостряется смутная тоска по идеалу – образное воплощение она нашла, в частности, в одном из стихотворений так называемого «кавказского цикла», родившегося во время путешествия в Арзрум 1829 года: «Далекий, вожделенный брег! / Туда б, сказав прости ущелью, / Подняться к вольной вышине! / Туда б, в заоблачную келью, / В соседство Бога скрыться мне!..» Картина монастыря на Казбеке претворена здесь в метафору душевной жизни, в вожделенный, но, кажется, недостижимый идеал личного существования.
Пушкин искал новых жизненных путей: он задумал жениться. Выбор пал на юную московскую красавицу Наталью Гончарову. К красоте, в том числе и женской, Пушкин относился как художник – воспринимал ее как святыню («Благоговея богомольно / Перед святыней красоты»), как воплощение идеала, как форму Божественного присутствия. Так он и воспринял облик своей будущей жены, поразивший его с первой встречи, и в его сознании эта встреча связалась с надеждой обновления жизни.