Девлет-Гирей поднял орду, 40–50 тыс. татар. К нему примкнули 20 тыс. всадников Малой и Большой Ногайской орд, отряды кавказских горцев, ополчения турецких городов. Султан прислал янычар, пушкарей с орудиями. Собралось 80—100 тыс. воинов, не считая обозов, слуг. В июле эти полчища устремились на север и появились у Серпухова. Русские войска изготовились к обороне, отбросили головные разъезды. Однако хан позаботился заблаговременно собрать сведения о местности. И, демонстрируя, будто готовит переправу у Серпухова, двинул главные силы вверх по реке. Ночью татары форсировали Оку через Сенькин брод. Опрокинули сторожевой полк Ивана Шуйского. Воевода Хворостинин попытался задержать врага, спешно направив полк правой руки на рубеж р. Нары, но и он был отброшен. Вражеская армия обошла русскую, оставив ее в тылу, и по Серпуховской дороге устремилась к беззащитной Москве. Казалось, прошлогодняя история повторяется. Но во главе русских ратей стояли другие военачальники. Они не стали наперегонки с противником мчаться к столице, а затеяли другую игру. Смертельно опасную, но сулившую единственный шанс на успех. Вцепились татарам «в хвост» в надежде оттянуть назад, на себя.
Хворостинин, собрав всю конницу, бросился в погоню и разгромил арьергард, которым командовали крымские царевичи. Хан уже дошел до р. Пахры возле Подольска. Но озаботился ударом с тыла, остановился и выделил сыновьям еще 12 тыс. конницы, чтобы устранили досадную помеху. Мы не знаем, участвовали ли в разработке планов Черкашин и другие атаманы, но, во всяком случае, был применен типичный казачий «вентерь». Русская пехота и артиллерия подтягивались следом за конницей, выбрали удобное место у дер. Молоди, на холме, прикрытом р. Рожайкой, и укрепились, поставив «гуляй-город». А кавалерия под натиском крымцев покатилась назад. И, удирая по Серпуховской дороге, подвела разогнавшихся татар прямо под батареи и ружья гуляй-города. Врага покосили огнем, нанесли огромные потери. И хан сделал именно то, ради чего предпринимались все усилия. Не дойдя до Москвы 40 верст, повернул обратно, на русскую рать.
30 июля разгорелось сражение. Противник обрушился всей массой. Шесть полков московских стрельцов, 3 тыс. человек, прикрывавших подножие холма у Рожайки, полегли до единого. Сбили с позиций и конницу, оборонявшую фланги, заставили отступить в гуляй-город. Но само укрепление устояло, отражая все атаки. Были убиты ногайский хан, трое мурз. А лучший крымский полководец, второе лицо в ханстве Дивей-мурза, решив лично разобраться в обстановке, неосторожно приблизился к гуляй-городу и был взят в плен. Враг понес такой урон, что двое суток приводил себя в порядок. Но и положение русской армии было тяжелым. Она оказалась заперта в укреплении почти без еды и фуража, отрезана от воды. Люди и кони слабели, мучились. Воины пытались копать колодцы «всяк о своей голове», но ничего не получалось.