В Болгарии она собиралась купить имение и с этой целью привезла с собой около одного миллиона рублей в ассигнациях, ценных бумагах и драгоценностях. Безусловно, часть этих денег предназначалась для финансирования тайных славянских организаций, которые боролись за освобождение от турецкого ига. Покупка имения, таким образом, служила дымовой завесой.
В начале июля 1880 года Ольга Николаевна отправилась с небольшой свитой, состоящей из старшего унтер-офицера Суздальского полка Иванова и 22-летней горничной Катей, по какому-то делу. У селения Чирпан в 5 километрах от города на её экипаж напали разбойники. Самым ужасным, было то, что во главе грабителей стоял бывший ординарец Скобелева поручик А. А. Узатис.
Подробный рассказ об этой трагедии, оставил очевидец тех событий Э. В. Экк, в описываемое время русский военный агент в Болгарии.
Ольга Николаевна хорошо знала своего будущего убийцу. Алексей Узатис был ординарцем её сына во время русско-турецкой войны. Встретив его в Болгарии, где он служил в полиции, Скобелева искренне обрадовалась. Практически каждый день Узатис стал бывать в доме матери своего бывшего командира. В тот роковой день, 6 июля, он также был приглашен в дом Скобелевой к завтраку, после которого помог со сборами. Именно он паковал деньги, а затем, осмотрев прибывший экипаж, заверил, что всё в порядке и можно ехать. Затем попрощавшись ушёл, якобы в казарму. На самом деле злодей поспешил к месту засады, которое наметил заранее. Там его уже ждали сообщники – три брата из Черногории Илья, Андрей и Степан Барчики. Спрятавшись они стали поджидать свою жертву.
Через два часа после отъезда экипажа, к капитану Экку вбежал его денщик и от волнения с трудом выговорил: «прибежал раненый Иванов, он говорит, что капитан Узатис с черногорцами убили генеральшу и ее девушку». «Известие было так невероятно, – пишет Экк, – что я не поверил ему, приказал помочь мне подняться с постели и сойти вниз к Иванову. Иванов действительно лежал, тяжело раненный в руку, и со слезами рассказал: «Едва мы отъехали от города версты четыре на высоте лагеря, как видим, у края шоссе стоит Узатис со своими тремя черногорцами. Генеральша приказала остановиться. Только экипаж остановился, они подошли и вдруг все бросились: один черногорец на меня, ударил меня ножом в руку и сбросил с козел; другой убил извозчика, а сам Узатис одним ударом ножа зарезал генеральшу, другим – девушку. Воспользовавшись минутой, что они стали разбирать чемоданы, я бросился бежать и бежал досюда».