Являясь наследником большого состояния и располагая значительными средствами, Дмитрий Иванович сначала вел жизнь довольно разгульную, не считаясь особенно с отцовскими заповедями, из-за чего между отцом и сыном не раз возникали резкие столкновения. Через свою жену он породнился с рядом аристократических фамилий (Адлербергами, Барановыми) и впоследствии, будучи командиром конвоя, был близок ко двору. Несмотря на то что он, как и его отец, имел два Георгия, военные доблести среднего Скобелева не приобрели известность. Это был, скорее, военный по положению, а не по призванию, исправный служака, но не воин. От отца он унаследовал большие хозяйственные способности и крупное состояние, приумножив которое передал сыну. Расчетливый, даже несколько скупой, он не любил излишних трат в семье, и когда его жена, будучи за границей, вела светский образ жизни на широкую ногу, с большой неохотой оплачивал ее счета «магазинным шлюхам» в Париже.
Мать Михаила Дмитриевича – Ольга Николаевна – слыла женщиной с характером властным и настойчивым, очень любила своего единственного сына, навещала его даже в походной обстановке и своей широкой благотворительной деятельностью поддерживала его политику в славянском вопросе.
Интересны воспоминания о родителях Михаила Дмитриевича одного из его близких друзей А. Н. Куропаткина: «Отец Скобелева пользовался в молодости репутацией очень храброго офицера. Это был человек суровый, скупой, довольно ограниченный. Никаких сколько-нибудь выдающихся способностей он не обнаружил, подвигов не сделал, хотя умер генерал-лейтенантом и кавалером ордена Георгия 3-й и 4-й степени. Значительный характер и настойчивость в преследовании раз поставленной цели сказались у Дмитрия Ивановича только в устройстве своего состояния.
Ольга Николаевна была женщина замечательная и многое из своих качеств передала своему сыну. Обладая всеми качествами – хорошими и дурными – женщины большого петербургского света, Ольга Николаевна не довольствовалась этой ролью и имела исключительное для женщины честолюбие не только по отношению устройства карьеры своих детей, но и личное. Обладая большим, весьма гибким умом и знанием сердца человеческого, Ольга Николаевна имела к тому же дар быстро ориентироваться среди самых разнообразных личностей, встречавшихся на ее довольно бурном жизненном пути»