В «Трагедии философии», написанной в Крыму в 1920–1921 годах, о. Сергий развивает собственную интерпретацию систем классического идеализма Нового времени, соединяя ее с оценкой этих систем в свете христианского догмата. Неутешительный характер оценки ясен уже из названия. «Трагедия философии» – книга суда. Прилагая «догмат христианский как меру истинности философских построений», автор прочитывает историю философии как историю ересей. Конечно, за века отношений философии и религии подобный прокурорский подход – не редкость; однако отличие нового суда в том, что он вершится более изнутри, чем извне философии (отчего и заключает о «трагедии» ее, а не о «преступлениях»). В основе суда – не только догмат христианский, но и новые философские идеи о. Сергия. Они развиваются и в «Трагедии философии», и во второй крымской книге «Философия имени», которые тесно связаны между собой. Онтологические позиции этой «крымской философии» покоятся на двух главных постулатах. Первый из них, говорящий о Боге, есть догмат троичности – краеугольный камень и постоянная тема поздней мысли Булгакова; второй, говорящий о связи Бога и мира, утверждает присутствие троичности (запечатленность св. Троицы) в здешнем бытии и в первую очередь в природе человека и сфере человеческого духа. Сущностное строение здешнего бытия определяется сущим в нем образом св. Троицы. Понятно, что такой постулат – всецело в рамках христианского платонизма. Умозрение, направляемое «троическою аналогией», Analogia Trinitatis, – древнее русло христианской мысли, идущее от Августина и широко развитое в схоластике. Тут велика опасность отнесения к самой Троице тех или иных свойств ее тварных образов, и позднее, уже в парижских «Главах о троичности» (1928–1930) Булгаков отделяет себя от этого русла, находя в нем «психологизм и антропоморфизм в учении о св. Троице». Но это не отменяет полностью его родства с ним.
Далее следует важный и любопытный поворот мысли. Главным из всех образов троичности о. Сергий объявляет образ, обретаемый в языке: предложение. Предложение или же суждение – не просто форма выражения мысли, но универсальный выразительный акт. Само существование человека может рассматриваться как суждение – развернутое высказывание человека о том, что он есть: «жизнь человеческого духа есть непрестанно… осуществляющееся суждение: я есмь нечто»