В теме кризиса либерализма соединились две сферы гуманитарного знания, равно интересовавшие философа: риккертианская философия ценностей и наука права.
Подробный анализ философского аспекта существа этого кризиса был предложен им в первой книге, написанной на польском языке, – «О противоречиях и единстве в воспитании» (1939). Содержание книги хорошо отражает основные темы философских изысканий Гессена.
Кризис либерализма, по мнению автора, вызван упадком веры в объективность истины, духовных ценностей; в его основе лежат кризис науки и упадок нравственности. Эмпириокритицизм, прагматизм, исторический материализм и различные течения «философии жизни» развеяли трансцендентальный смысл истины, свели ее к обычному «инструменту жизни» – биологической или социальной, индивидуальной или коллективной, но всегда находящейся в зависимости от практических нужд человека. Конечно, возможность показать укорененность мысли в реальной жизни была бесспорным познавательным достоинством этих теорий, но цена за отказ от истины – релятивизм и субъективизм – была слишком высока. Практически она деструктировала нравственность и культуру. Так, Гессен ставит вопрос: как преодолеть релятивизм и культурно-нравственный кризис, не возвращаясь при этом к наивному догматизму, как преодолеть политический кризис без обращения к рационалистическим иллюзиям классического либерализма?
В первой главе книги Гессен представил оригинальное решение проблемы. Он воспринял у В. Дильтея его типологию мировоззрения (Weltanschauung), но в модифицированной, историзированной форме; он определял призвание философии как преодоление ее мировоззренческих основ чрез стремление к объективности и универсальности. Мировоззрение, то есть предсознательное единство образа мира, ценностных суждений и волевых импульсов, основывается, по Гессену, на личности и экзистенциально-исторической ситуации своих носителей; оно связывает философию с жизнью. Но «укоренение философии в жизни» – лишь одна из функций мировоззрения. Другая его функция состоит в постоянном стремлении преодолеть зависимость личности от экзистенциально-исторических условий, трансцендировать себя в универсальной и объективной философии. Всякая подлинная философия рождается в диалектической напряженности между экзистенциальной укорененностью и стремлением к сверхэкзистенциальной, трансцендентальной истине. Философский поиск всеобщего смысла лежит в диалектике внутренней жизни мировоззрений, стремящихся к преодолению своей собственной ограниченности, уходящих от угрозы своей дегенерации в закоснелом «идеологическом представлении». Итак, перед мировоззрением существуют две опасности: оно может выродиться в «идеологию» и, во-вторых, стать мертвым «нейтральным» знанием, карикатурой на универсальность.