28 июля трехтысячный передовой полк князя Дмитрия Хворостинина догнал и ударил татарам в тыл. Арьергардом Орды командовали сыновья хана с отборной конницей, но удержать сумашедше-яростные атаки русских было невозможно. Давлет Гирей остановил войско и отправил на помощь сыновьям двенадцать тысяч воинов главной Орды. Грандиозное сражение произошло в пятидесяти километрах от Москвы у селения Молоди и стало поворотной точкой в многовековом противостоянии русского государства и самого непокорного осколка Золотой Орды – Крымского ханства.
Пятнадцать тысяч татар атаковали три тысячи русских. Отчаянно отбиваясь, Дмитрий Хворостинин медленно отступал. Русские воины пятились и пятились и в критический момент боя внезапно расступились по флангам. Татарские всадники весело ринулись вперед, но остановиться уже не успели. Перед ними стояла вся русская артиллерия, за которой в боевом порядке выстроилось войско Михаила Воротынского. Пушки ахнули раз, другой и третий, и у Давлет Гирея не стало арьергарда. Хан пришел в ярость и развернул на Воротинского всю стотысячную орду. 30 июля между Подольском и Серпуховом началось пятидневное сражение ста двадцати тысяч воинов, решавшее судьбу Русского государства.
«Гуляй-город» с пушками и большим полком стоял на холме, по периметру которого были вырыты рвы. У подножия холма за речкой Рожай встали три тысячи стрельцов с пищалями, неточно бившими на пятьдесят метров. Остальные русские войска прикрывали фланги и тыл большого полка. Утром 30 июля войско Давлет Гирея атаковало русских.
Заслон из стрельцов принял на себя страшный фронтальный удар Орды, выдержал его, не побежал и лег на месте весь. Целый день шел штурм «гуляй-города» и большого полка на холме. Два дня русские стояли насмерть и вода речки Рожай превратилась в кровь. Командир ногайцев Тебердей-мурза повел своих конников в отчаянную атаку и получил ядро в грудь. К вечеру второго дня боя Крымская Орда отошла в обоз.
1 августа татар в атаку на неподдающийся русский холм повел военный министр крымского хана Дивей-мурза. Десятки тысяч татарских воинов раз за разом пытались разорвать боевые порядки Воротынского, не зная, что это невозможно. Во время последней атаки в яростной рукопашной схватке суздальский дворянин Иван Шибаев снес с коня и захватил в плен Дивей-мурзу. Орда опять вынуждено откатилась по всему фронту.