В конце XIV века часть предприимчивых жителей Шестакова отплыла вниз по течению на 25 верст и захватила городок местных славян-вятичей, названный Слободою, который стал центром новой власти в регионе. Посад заселили «надежными» устюжанами, и городок Слободской почти шестьсот лет назад стал прибежищем молодых и активных переселенцев-завоевателей новых земель. Их земляки позже отправились осваивать Сибирь и Дальний Восток.
Не только Большая Сибирская (Московская) дорога, узаконенная в 1763 году, во времена Екатерины II проходила через город, но и другие ранние тракты: Кайский – на Чердынь, Верхотурье; Глазовский – на Екатеринбург в Зауралье; Вятский, который связывал с центральными областями России, и Северный, или иначе Ношульский коммерческий тракт на Архангельск. Именно они снискали Слободскому богатство и известность. Местные купцы доставляли к Архангельскому порту продукты, главным образом «здешняго с окружных мест произращения и только частию покупаемые в Казанском и Пермском наместничествах». При обильном урожае местных злаков они перевозили их на один или полтора миллиона рублей в год. Главный торг в то время составляли рожь, пшеница, льняное семя, говяжье сало, мед, воск, смола, пенька, пильные доски, выделываемая на заводах кожа (юфть). Особое место в торговле занимала пушнина. В вятских лесах добывали белок, куниц, лисиц, горностаев, норок, выдр. Более ценную пушнину (соболей, чернобурок) привозили из Сибири. В свою очередь местные купцы закупали сукно, шелк, медь, свинец, порох, ружья, ладан, краску, бумагу, игральные карты. Немало приобреталось металлических изделий (топоры, медные тазы, иглы, рыболовные крюки и др.). Из продуктов покупали соль, лимоны, изюм, перец, сельдь, треску, осетров, икру.
Доминирующее значение возымел торг, и уже в 1628 г. Слободской имел 35 лавок и 5 полок, даже в главенствующем Хлынове их было около 30. Слободской купец Ксенофонт Алексеевич Анфилатов в своем доношении 6 июля 1786 года сообщал: «… Объявляю я (Анфилатов) … в Лальской округе при Ношульской пристани состоит у меня построенных в 1785 году шесть кладовых в одной связи амбаров и один забранный в больших столбах большой сарай, черная изба с горницею, на коих также имею в постройке оных от Лальского нижнего суда дозволение». В другом доношении: «Торг произвожу оптовый хлебными припасами к городу Архангельскому, а в прочие места разными товарами». Позже он имел в этом городе выдающийся торговый дом и торговал со всей Европой. В Россию он привозил соль из Испании и Португалии, рыбу из Норвегии, прочий разнообразный товар из Турции и других стран.