Ввиду расширения вермахта Лоссберга перевели в 44-й пехотный полк в Бартенштейне, Восточная Пруссия, для помощи в организации подготовки военных кадров. Своими достижениями он продолжал удивлять и радовать начальство, в результате чего в 1938 году его прикрепили к ОКВ для подготовки совместных учений 2 января 1939 года Лоссберга произвели в оберстлейтенанты, а некоторое время спустя ввели в управление планирования ОКВ, и на этой службе он оставался почти до конца второй мировой войны.
Незадолго до этого Лоссберг (вместе с Варлимонтом, Йодлем и некоторыми другими) спроектировал единую структуру командования вооруженными силами. Хотя Вильгельм Кейтель поддержал этот весьма рациональный план, Гитлер полностью отверг его. К вооруженным силам фюрер относился точно так же, как и ко всем остальным государственным учреждениям, разделяя их полномочия. Лоссберг продолжал работу в ОКВ, разрабатывая планы операций, включая и план вторжения в Польшу. В августе 1939 года Лоссберг и Кейтель были приглашены в дом Гитлера в Мюнхене. Фюрер заверил офицеров, что захват Польши никогда не станет поводом для мировой войны. Дальнейшие события показали обратное.
Первым крупным вызовом, брошенным ОКВ, оказалась Норвежская кампания. Служа под непосредственным руководством Гитлера, работники оперативного управления ОКВ планировали вторжение как операцию с Гитлером в роли главнокомандующего. Пока немцы высаживали в Нарвике в начале апреля 1940 года десант, британцы потопили половину германских эсминцев. Возникла угроза поражения группировки Дитля в Нарвике или вторжения англичан в Швецию.
Гитлер пребывал в отчаянии. Впервые он впал в панику и проявил нерешительность. 14 апреля взвинченный и крайне возбужденный фюрер сказал Кейтелю, чтобы тот передал Дитлю оставить Нарвик. «Истерия страшна», – записал тогда Йодль в своем дневнике. Зашифрованное донесение было вручено Лоссбергу, но тот с гневом отказался передать его. Вместо этого он пошел к Йодлю, который, в свою очередь, отправил его к генерал-оберсту Вальтеру фон Браухичу, главнокомандующему сухопутными силами. Лоссберг хотел, чтобы тот обратился к Гитлеру с просьбой дать обратный ход принятому решению. Но слабовольный Браухич отказался от этого, мотивируя свой отказ тем, что никакого отношения к Норвежской кампании не имеет. Тем не менее Дитлю он направил другое сообщение (по всей видимости, вчерне набросанное ему Лоссбергом), в котором поздравил его с только что присвоенным званием генерал-лейтенанта и признался: «Я уверен, вашу позицию (т. е. Нарвик) вы будете защищать до последнего солдата». Тогда Лоссберг вернулся к Йодлю и порвал прямо у него на глазах написанное от руки сообщение Кейтеля