И такой же удивительной была и личная жизнь Черчилля. Так, со своей женой Клементиной он прожил 57 лет. И любил он ее всю жизнь и при любых обстоятельствах. И даже в девяносто лет, как и раньше, он называл ее «киской». И эту любовь Уинстона супруга очень ценила и всегда оставалась верной и преданной своему «мопсу» – так она любя называла мужа.
Впрочем, до встречи с Клементиной отношения с женщинами у молодого Черчилля складывались совсем не просто. В начале 1894 года, находясь в гостях у лорда Хиндлипа, Уинстон встретил «очаровательную» Полли Хэкет. Делясь впечатлениями об этом знакомстве со своим братом Джеком, Черчилль с гордостью говорил: «Сегодня утром Полли согласилась прогуляться со мной, и мы отправились по Бонд-стрит». Однако, несмотря на определенные надежды, разговоры Уинстона с Полли больше походили, как заметил один историк, на «детские сюсюканья», нежели на отношения двух молодых людей.
Свою же самую сильную любовь молодости Уинстон встретил в 1896 году в Индии, где проходил службу в 4-м гусарском полку Ее Величества. В ноябре того же года 22-летний лейтенант Черчилль попал на турнир по поло в Секундерабаде, где случайно познакомился с Памелой Плоуден – дочерью британского резидента в Хайдарабаде. «Она самая прекрасная девушка, какую я когда-либо видел! – с восхищением написал он своей матери. – Она очень умна и красива! Мы собираемся вместе отправиться в Хайдарабад верхом на слоне».
Их отношения развивались так быстро, что многие ожидали скорой свадьбы. Они даже были официально помолвлены. И мать Уинстона как-то заявила: «Памела предана тебе, и если ты ее любишь так же сильно, я не сомневаюсь, что это лишь вопрос времени, когда вы поженитесь».
Но, увы, свадьба не состоялась: Памела вышла замуж за графа Виктора Литтона. Ставя об этом в известность Черчилля, она лишь предложила ему остаться добрыми друзьями. Но этот удар судьбы экс-жених с достоинством выдержал.
Затем у Черчилля появилась обаятельная и талантливая актриса Этель Бэрримор (настоящее имя Этель Мэй Блайт). Уинстон часами дежурил у дверей Имперского театра, надеясь попасть хотя бы за кулисы. А в какой-то момент Уинстон даже предложил ей руку и сердце. Но и эта попытка оказалась неудачной. И хотя Этель и любила Черчилля, но выйти замуж за будущего политика не решилась.