В Италии Николаю Борисовичу удалось собрать громаднейшую коллекцию произведений искусства, он посещал мастерские практически всех известных художников и скульпторов, дружил с Антонио Кановой (1757–1822), который позже изваял ему из мрамора лучшие свои работы «Амур и Психея», «Гений смерти», которые хранятся ныне в Эрмитаже.
Повстречавший князя в 1785 году в Риме родственник С. Р. Воронцова, Василий Николаевич Зиновьев, член масонской ложи «Новый Израиль» и типичный дилетант в искусстве, не понимал и не принимал нового художественного вкуса. Он оставил в своем «Журнале путешествия» и свои впечатления о встрече с князем Юсуповым: «Нашел наших двух министров здесь Юсупова и Разумовского (Андрея Кирилловича-посланника в Неаполе). Первый все таков же: покупает здесь картины весьма дурные, как мне кажется, разные инвенции шандалов делает (?), которые совсем татарского вкуса, занят маханьем здесь, как и в Турине, одним словом-все, тот же, как и был». Маханьем в 18 веке называли ухаживание, волокитство и прелюбодеяние. Николай Борисович был известным женолюбом, и за ним это водилось, как отмечали современники, и в юности, и в глубокой старости.
В феврале 1787 года в жизни Николая Борисовича происходит важное событие, он получает первые награды – польские ордена Станислава Августа и Белого Орла, которыми его наградил король Станислав Август Понятовский – любовник Екатерины Второй и в последствии хороший друг нашего князя.
По возвращении в Россию, Николай Борисович становится заметней шей фигурой уходящего десятилетия правления императрицы Екатерины Великой. Под руководство князя перешли все основные художественные заведения России, ему пришлось получить пост Президента Императорской Академии Художеств, а позже и начальником всех Императорских театров.
Мудрый и обаятельный князь всегда имел немало недоброжелателей и завистников, разумеется, о нем всегда ходили разнообразные слухи и сплетни. Среди всех можно выделить исторический анекдот, имеющий реальную основу.
Однажды Юсупов обедал с царицей и на обед подавали гуся. Екатерина спросила князя, припоминая его европейские привычки: «Известно ли Вам князь, как следует разрезать столь важную птицу?
– Мне ли не знать, отвечал Николай Борисович с улыбкой и сарказмом на лице. – Эта птица в свое время дорого обошлась нашему роду, моему предку даже пришлось поплатиться за нее половиной своего состояния! – Как так? –