В Чикаго Маджет почувствовал себя, как рыба в воде, связав с эти городом свое будущее. Идеи быстрого обогащения разной степени криминальности здесь буквально витали в воздухе. В конце 1880-х гг. Маджет впервые использовал фамилию Холмс, причём выбор оказался далеко неслучаен. В ту пору рассказы о Шерлоке Холмсе были чрезвычайно популярны как в Великобритании, так и в Соединенных Штатах. Маджет был хорошо эрудирован, следил за литературными и театральными новинками и восхищался Конан Дойлом. Мошенник не без умысла взял фамилию понравившегося ему персонажа, тем самым как бы отождествив исключительный интеллект сыщика с собственным. Выходка эта вполне в духе социопатов, склонных подчёркивать интеллектуальное превосходство над окружающими и тем тешить присущий им нарциссизм.
Под фамилией Холмс мошенник открыл офис в Уилмете, районе, расположенном на севере Чикаго.
В феврале 1886 г. разбогатевший Маджет купил большой пакет акций первой в мире фабрики по производству копировальных машин – «ABC Copier» – что в дальнейшем обеспечивало его очень хорошим постоянным доходом. Заодно Маджет прикупил и копировальную машину. Он снял офис на Дирборн-стрит и взял большой кредит в банке. Для возврата кредита Германн напечатал 20 тыс. черно-белых долларов, которые искусно раскрасил от руки и вернул заимодавцу. Когда подделка обнаружилась, детективы помчались в офис Холмса. Там они преступника не нашли, зато им в руки попали как сама копировальная машина, так и стопа поддельных банкнот на номинальную сумму почти 9 тыс. долларов. В офисе оставили засаду, но мошенник туда никогда больше не возвращался.
В мае 1886 г. Германн устроился работать в аптеку Холтон в чикагском районе Энглвуд (Englewood), на пересечении 63-й и Уоллес-стрит. Муж хозяйки умирал от рака простаты и она нуждалась в помощнике. Маджет дождался, пока хозяйка похоронит мужа, после чего предложил ей в рассрочку выкупить бизнес. Холтон согласилась. Маджет платил четыре месяца, затем прекратил. Холтон попыталась было пригрозить ему, но бесследно исчезла.
Германн Маджет продолжал ковать деньги. Он сделался пайщиком компании по изготовлению глицеринового мыла и получал на этом неплохие дивиденты. Вообще, он тонко чувствовал коньюктуру и как предприниматель показал себя с лучшей стороны. Продав аптеку Холтон, он купил участок земли на другой стороне улицы и приступил к возведению там гостиницы, которую тенденциозно назвал «Замок».