И Алик и Игорь неразрывно связаны с тем временем, в которое они родились. Связан с ним и сам Олег Даль. Само его появление в начале 60-х годов, когда все новое, смелое, талантливое приветствовалось общественностью и по возможности поддерживалось, сейчас представляется почти символичным.
В кинематографе актер возник как бы на стыке двух поколений творцов, вошедших в искусство после XX съезда. Одни уже сделали свои первые фильмы – Г. Чухрай, В. Ордынский, С. Ростоцкий, М. Хуциев; другие – О. Иоселиани, Л. Шепитько, В. Шукшин, А. Тарковский – к ним еще только готовились. Впереди были и актерские дебюты. Совсем недавно, в 1959 году, снялся в небольшой роли В. Высоцкий. В 1962 году Далю исполнился двадцать один год. По рождению он принадлежал к поколению шестидесятников. Но говорить впоследствии он будет и о тех, кто был до него, и о тех, кто придет после, обо всем, что их волновало и мучило, о том, от чего они страдали сами и заставляли страдать окружающих. Тогда об этом, конечно, никто не знал, даже он сам, Олег Даль.
В то время его герой пришелся как раз впору. Про Даля так и писали, что он привел на сцену и на экран аксеновских мальчиков. Правда, «мальчиков» было еще двое – А. Миронов и А. Збруев («Мой младший брат» был и для Збруева первой работой, а Миронов начал всего за год до них). Но дальнейшая судьба Миронова сложится так, что его будут занимать, в основном, в остро-комедийных ролях; Збруеву его первая роль будет даже мешать, зажимая постепенно в слишком узкие рамки. Даль же продлит жизнь своему герою. Он вырастет вместе с актером, и Даль поведет о нем речь, размышляя, что стало с ним в 70-е. На эти размышления откликнутся самые разные поколения, – проблемы-то будут общие. А поначалу все его персонажи – и герои военных лет, и даже сказок – еще долго будут нести в себе аксеновско-далевские черты.
Однажды, в ответ на зрительский вопрос, легко ли ему играть, Даль заметил, что сначала было легко, а потом становилось «все труднее и труднее». Расшифровывая первую часть ответа, пояснил: сначала было актерское нахальство, в хорошем смысле этого слова – «легкое, искрометное, прекрасное». Вторую часть ответа он оставил без объяснений. По свойственной ему манере – недоговаривать, проявившейся еще в юношеские годы, он и здесь остался верен себе. Что же скрывалось за этим «нахальством» и почему было «все труднее и труднее»?