1361–1381 гг. – «великая замятня», междоусобица, приведшая к распаду Золотой Орды, в состав которой входил и Крым.
1427 г. – чингизид Хаджи-Гирей Мелек объявляет себя крымским ханом.
1475 г. – турецкий султан Мехмед II Завоеватель присоединяет Крым к Османской империи.
1532 г. – столицей Крыма становится Бахчисарай.
XVI в. – непрекращающиеся набеги крымских ханов на русские земли.
1559 г. – воевода Даниил Адашев с восемью тысячами войска высаживается в западном Крыму и разоряет Гезлёв (Евпаторию).
1571 г. – Девлет Гирей совершает разорительный поход на Москву, в следующем году Девлет Гирей наголову разбит русскими.
1591 г. – крымский хан в последний раз подошел к Москве, но не решился на штурм.
Конец XVII в. – два военных похода русских на Крым.
1700 г. – Константинопольский мирный договор, официальная отмена дани крымскому хану.
1735–1739 гг. – первая русско-турецкая война.
1736 г. – армия фельдмаршала Миниха опустошает Бахчисарай.
1768–1774 гг. – вторая русско-турецкая война.
1774 г. – по Карасубазарскому трактату и Кючук-Кайнарджийскому миру Крымское ханство объявлено независимым от Турции.
21 июля 1783 г. – манифест о присоединении Крыма к России.
1784 г. – заложены порт-крепость Севастополь и новая столица Крыма – Симферополь.
1787 г. – императрица Екатерина совершила путешествие в Крым.
1787–1791 гг. – третья русско-турецкая война.
1791 г. – Ясский мирный договор. Турция окончательно признала принадлежность Крыма Российской империи.
1802 г. – Крым преобразован из области в губернию.
1830 г. – Севастопольский чумной бунт.
1838 г. – Ялта приобретает статус города.
1853–1856 гг. – Крымская война.
20 сентября 1854 г. – битва на реке Альме.
Сентябрь 1854 – август 1855 гг. – оборона Севастополя.
1856 г. – учреждено РОПиТ, Русское общество пароходства и торговли.
1875 г. – в Крыму проложена первая крупная железная дорога.
1890 г. – учрежден Крымский горный клуб.
1898 г. – создано «Общество по благоустройству Алупки».
3 ноября 1904 г. – волнения в Лазаревских казармах в Севастополе.
24–28 ноября 1905 г. – восстание лейтенанта Шмидта в Севастополе.
1911 г. – Александр Ханжонков основал киностудию в Ялте.
25 ноября 1917 г. – открылся первый Курултай крымско-татарского народа.
1917–1918 гг. – террор в Крыму, массовая гибель интеллигенции.
Март-апрель 1918 г.