В последние гимназические годы Чехова из таганрогских газет постепенно стали исчезать списки иностранных кораблей, цены на фрахты и курсы лондонской биржи. Все чаще появлялись сообщения совсем другого свойства: «Ничего замечательного на нашем рынке не произошло. Совершенная бездеятельность, и заказов на весну никаких». Правда, все постоянно на что-то надеялись. Ощущение краха, неустойчивости и каких-то неясных надежд – та атмосфера, которая окружала Чехова в последние годы в родном городе. Но это уже был конец 1870-х, а в 1840-е – 1850-е годы все было иначе. Таганрог был признанным центром Приазовья, с ним не могли соперничать ни Бердянск, ни Мариуполь, ни даже Ростов. Именно в этом торговом центре скрестились пути будущих родителей Чехова.

Антон Павлович Чехов родился в Таганроге 29 января 1860 года (по новому стилю), в доме на Полицейской улице (ныне Чеховская улица, дом 47). Дом на Полицейской улице был маленьким домиком из земляного кирпича (кое-где на юге и в Средней Азии его называют «саман»), белёным снаружи и внутри. Он сохранился. В нем три комнатки, общей площадью 23 квадратных метра. Увидев его снова уже взрослым, Чехов писал: «Дивлюсь, как это мы могли жить в нем?»
Сведения о раннем детстве Чехова восходят в основном к двум источникам: воспоминаниям Александра Павловича, самого старшего из детей Чеховых, и Михаила Павловича – самого младшего. В рисуемых картинах жизни семьи эти источники сильно разнятся, а в некоторых существенных деталях просто противоположны. Ал. П. Чехов особо подчеркивает деспотизм отца, его суровость по отношению к детям, говорит о телесных наказаниях, тяжелой работе Антона в лавке и резюмирует: «Ребенком он был несчастный человек». Этого будущий писатель «никогда не мог простить отцу», по собственным его словам.
Из письма Александра Чехова о том времени, когда Антону было 12–13 лет: «Тут впервые проявился твой самостоятельный характер, мое влияние, как старшего по принципу, начало исчезать. Как ни был глуп я тогда, но я начинал это чувствовать. По логике тогдашнего возраста, я, для того чтобы снова покорить тебя себе, огрел тебя жестянкою по голове. Ты, вероятно, помнишь это. Ты ушел из лавки и отправился к отцу. Я ждал сильной порки, но через несколько часов ты величественно, в сопровождении Гаврюшки, прошел мимо дверей моей лавки с каким-то поручением фатера и умышленно не взглянул на меня. Я долго смотрел тебе вслед, когда ты удалялся, и, сам не знаю почему, заплакал…»