В юмористических журналах и местной печати Чехов прочел и первые «сценки» – жанр, занимающий значительное место в его раннем творчестве. Возможно, с этого жанра и началось его творчество.
Лавка в Таганроге, где работал Антон Чехов
Cреди влиятельнейших художественных впечатлений Чехова был театр. Страсть к драматическому искусству проявилась в нем рано, и все соученики помнят его завзятым театралом.
Гимназист Чехов был вхож за кулисы таганрогского театра. Здесь он завязал первые театральные знакомства: с Н. Н. Соловцовым, которому потом посвятит «Медведя» (1888) и о котором напишет заметку в «Новое время» (1889), с М. Ф. Яковлевым. Именно здесь Чехов познакомился с типами провинциальных актеров, изображенных во многих его рассказах – таких как «Барон» (1882), «Комик» (1884), «Бумажник», «Калхас», «После бенефиса», «Сапоги», «Средство от запоя» (все – 1885). «Иногда достаточно бывает выслушать какого-нибудь захудалого, испитого комика, вспоминающего былое, чтобы в вашем воображении вырос один из привлекательнейших поэтических образов, образ человека легкомысленного до могилы, взбалмошного, часто порочного, но неутомимого в своих скитаниях, выносливого как камень, бурного, беспокойного, верующего и всегда несчастного, своею широкою натурой, беззаботностью и небудничным образом жизни напоминающего былых богатырей… Достаточно послушать воспоминания, чтобы простить рассказчику все его прегрешения, вольные и невольные, увлечься и позавидовать» («Юбилей», 1886).
В апреле 1876 года Павел Егорович Чехов разорился, ему угрожала долговая яма. Он вынужден был бежать в Москву. Позже к нему выехали остальные члены семьи (Александр и Николай уехали еще раньше – учиться).
Для Антона Чехова начались годы самостоятельной и, несмотря на постигшую бедность, свободной жизни.

Это были годы лишений, твердости, мужества и одиночества. Все решалось наедине с собою, сомнения и колебания не выплескивались ни перед кем. Это стало фундаментом характера. Никто никогда не узнал, почему был выбран медицинский факультет (если не считать главной причиной советы Евгении Яковлевны и Павла Егоровича, что «медицинский факультет практичный», что это – «самое лучшее занятие»). Когда через много лет Чехова об этом спросили прямо, он написал: «Не помню». Не сохранилось никаких высказываний Чехова и об обстоятельствах решения оставить медицину – решения, давшегося, надо думать, не вдруг и не просто. Точно так же, когда он станет уже известным писателем и ему будет 30 лет, никто из близких не узнает, как и когда он принял третье важнейшее решение, изменившее его мировосприятие и стоившее ему здоровья, – ехать на Сахалин, и сложится легенда, что путешествие было задумано «совершенно случайно», «как-то вдруг, неожиданно» (М. П. Чехов), под влиянием знакомства с лекциями брата по уголовному праву и тюрьмоведению.