Будучи связан своим происхождением с родовитыми русскими аристократическими фамилиями, многие представители которых запечатлели себя в анналах российской истории, Е.Н.Трубецкой уже в раннем детстве, благодаря своей матери Софье Алексеевне Трубецкой (урожденной Лопухиной), смог ощутить атмосферу православного культурно-бытового семейного уклада, довольно редко во второй половине XIX века сохранявшегося в среде русской аристократии[2]. Период пребывания Е.Н.Трубецкого в калужской гимназии стал временем, когда детские впечатления от частых паломничеств в Троице-Сергиеву Лавру уступили место юношеским размышлениям над идеями английского позитивизма и немецкого естествознания. Однако, уже в годы обучения в Московском университете верность лучшим духовным традициям своей семьи и стремление к подлинной интеллектуальной независимости от господствовавших тогда в университете стереотипов секуляризованной науки обусловили начало сознательного возвращения Е.Н.Трубецкого в лоно традиционной церковной культуры.
Путь к религиозному мировоззрению оказался опосредованным для E.H.Трубецкого – впрочем, как и для многих европейски образованных православных христиан послепетровской России – фундаментальным изучением западной культуры и, в особенности, философских систем наиболее выдающихся немецких мыслителей И.Канта, И.Г.Фихте, Ф.В.Й.Шеллинга, Г.Ф.В.Гегеля и А.Шопенгауэра. Глубокое проникновение в традицию западноевропейской философии не только привело Е.Н.Трубецкого к необходимости изучения культурно-исторически более близкой православной духовной культуре античной философской традиции (чему во многом способствовал его брат С.Н.Трубецкой), но и позволило будущему философу осознать наличие религиозных истоков у всякой стремящейся быть духовно-мировоззренчески последовательной философской системы. Богословская публицистика ранних славянофилов, открывших в истории русской духовной культуры путь обретения православного мировоззрения через религиозную философию; философские произведения крупнейшего русского религиозного мыслителя ХIХ века В.С.Соловьева, с которым Е.Н.Трубецкого связывало многолетнее духовное содружество; наконец, литературное творчество Ф.М.Достоевского, остро поставившего перед русским обществом вопрос о необходимости обретения подлинных корней своего исторического бытия в недрах православной традиции – именно этим явлениям русской духовной культуры суждено было стать определяющими мировоззренческими ориентирами на пути религиозно-философского становления Е.Н.Трубецкого