.
Когда началась война, Сталин разместил войска на территории Восточной Польши, которая, в соответствии с пактом, отходила к сфере влияния Советского Союза. Следующими в списке Сталина были страны Прибалтики – Эстония, Латвия и Литва, а также Финляндия. Страны Балтии согласились с требованиями Советского Союза разместить на их территории военные базы и подписали пакты о взаимопомощи с СССР. Финны это сделать отказались, и в конце ноября 1939 г.
Красная Армия вторглась в Финляндию. Вопреки надеждам Сталина на быструю и легкую победу, война с Финляндией затянулась и оказалась весьма невыгодной – как в дипломатическом, так и в военном плане. Но самая большая опасность ждала Сталина, когда Великобритания и Франция начали собирать экспедиционные войска для отправки в Финляндию: они хотели использовать «зимнюю войну» в качестве предлога, чтобы занять богатые железной рудой поля Северной Швеции. В этих условиях Германия обязательно вмешалась бы, чтобы не дать захватить сырье, жизненно важное для ее военной экономики, а Советский Союз оказался бы втянутым в более крупную войну общеевропейского масштаба. Финны также опасались разгорания военного конфликта и потребовали мира. По мирному договору, подписанному в марте 1940 г., Финляндия признавала территориальные претензии СССР, но сохраняла свою независимость.
Единственным государством, которое во время войны с Финляндией поддержало Советский Союз с дипломатической точки зрения, была Германия. Это было одним из аспектов широкого политического, экономического и военного сотрудничества СССР и Германии в 1939–1940 гг. Однако летом 1940 г. альянс Сталина и Гитлера начал понемногу рушиться под гнетом взаимных подозрений, и наиболее вероятным сценарием развития советско-германских отношений вновь стала война. Правда, Сталин продолжал верить, что война может быть и будет отложена до 1942 г. Именно этот просчет привел к тому, что военная мобилизация в Советском Союзе не была объявлена вплоть до последней минуты. Только когда войска Гитлера уже хлынули через советскую границу, Сталин наконец признал, что войны не избежать.
Дискуссии по поводу пакта Сталина и Гитлера главным образом фокусируются на преимуществах и издержках этого «союза нечестивых». Одни утверждают, что Сталин, отказавшись в августе 1939 г. от антигерманского альянса с Британией и Францией, тем самым облегчил гитлеровцам задачу, дав возможность захватить большую часть континентальной Европы. Ценой этого просчета был сокрушительный удар, нанесенный Советскому Союзу 22 июня 1941 г., и практически удавшееся вторжение Германии в СССР. Другие возражают, что СССР не был готов к войне с Германией в 1939 г.