Около базарной площади располагалась усадьба Василия Львовича Пушкина (дяди поэта) – небольшой господский дом, «флигель для приезду господ», и несколько построек. Когда было закончено размежевание Болдина между наследниками Льва Александровича Пушкина (деда поэта), который умер в 1790 году, каждый из братьев стал «владельцем 3229 десятин 572 сажен земли, по 6 десятин 346 с половиной сажен на крепостную душу». Его сыну Василию Львовичу досталась северо-западная часть села, а брат его Сергей Львович (отец поэта), получил юго-восточную половину Болдина, а позднее стал владельцем и села Кистенёва, так же издавна входившего в родовую вотчину Пушкиных. На тот момент в его владении оказалось 149 дворов – «…в них мужска пять сот сорок шесть, женска пять сот тридцать четыре души…» да восемнадцать человек дворовых. Усадьба Сергея Львовича была расположена в центре села. Напротив дома высилась каменная церковь, а неподалёку находился пруд.
Самая главная старая улица села, нынешняя Кооперативная, раньше называлась по-разному: Въездная, Бортная, Долгий порядок, Красная (самая красивая в селе), или Базарная улица, – тянется от реки Азанки до центра села.
В 1817 году возникла Новая улица, теперь Пушкинская – от центральной площади до улицы Карла Маркса, «до Курмыша, как многие ещё по старинке называли эту маленькую улочку, вильнувшую в сторону, к заповедной роще Лучинник». Это была часть Сергея Львовича. На неё он переселил доставшихся ему крестьян. Широкая Пушкинская улица шла в два порядка, она начиналась избой Дворниковых, продолжаясь до барских прудов, за которыми стоял хутор. За прудами шёл ещё порядок, называемый Назарихой, по имени первого поселенца Назара Студенкина. Бытует еще одно придание «Почему улица называется Пушкинской», оставленное Иваном Киреевым со слов стариков. «Александр Сергеевич любил ходить пешком на хутор, стоявший в то время на краю Болдина, за прудами… Чаще всего ходил на хутор по утрам… Шел тихо, заложив руки за спину, смотрел во все стороны, вроде искал чего. А если по пути с ним идет мужик или баба, он заговорит с ними. Посмотришь – смех возьмет: о чем барину с мужиками говорить? Ведь он не знает никакой жизни, кроме господской. Прошло много времени, и Новая улица, по которой часто ходил Александр Сергеевич, стала называться Пушкинской».