Александр Нечволодов так рассказал о последних часах жизни Государя: «Он послал за владыкой Коломенским Вассианом и старцем Михаилом Сукиным; в это же время в его покое собрались митрополит, братья Андрей и Юрий, бояре, дьяки и дети боярские. Сюда же принесли из храмов чудотворный образ Владимирской Божией Матери и икону Святого Николая Гостунского. Государь приказал спросить своего духовника: «бывал ли он при том, когда душа разлучается от тела». Тот отвечал, что мало бывал. Тогда Великий Князь велел ему войти в комнату и стать против него рядом со стряпчим Феодором Кучецким, бывшим при кончине Великого Князя Иоанна Третьего; дьяку же крестовому Даниилу велел петь канон мученице Екатерине и канон на исход души, и приказал готовить себе отходную. Когда дьяк запел канон, Государь немного забылся и стал в бреду поминать Святую Екатерину, но затем быстро очнулся, приложился к её образу и мощам и, подозвав к себе боярина Михаила Семёновича Воронцова, поцеловался с ним и простил ему какую-то вину. После этого Государь приказал своему духовнику дать ему причастие, как раз тогда, когда он будет умирать, прибавив при этом: «Смотри же рассудительно, не пропусти времени». Сказав затем несколько слов брату Андрею по поводу приближающегося смертного часа, он подозвал к себе всех присутствующих и обратился к ним со словами: «Видите сами, что я изнемогаю и к концу приближаюсь, а желание моё давно было постричься, постригите меня».
Ещё не перестало биться сердце Государя, а между боярами уже произошла первая ссора. Брат Государя Андрей, Михаил Воронцов и Шигона попытались помешать исполнению последней воли Василия Иоанновича. Один из них, выражая мнение всех троих, стал убеждать присутствующих: «Князь Великий Владимир Киевский умер не в чернецах, однако сподобился праведного покоя. И иные Великие Князья не в чернецах преставились, а не с праведными ли обрели покой?»
Однако, митрополит при поддержке верного Государю боярина Михаила Юрьевича Захарьина настаивал на исполнении последней воли умирающего.
Летописец говорит: «И бысть промеж ими пря велика».
Государь подозвал митрополита и сказал ему: «Я поведал тебе, отец, всю свою тайну, что хочу быть чернецом; чего же мне так долежать? Сподоби меня облечься в монашеский чин, постриги меня».