Я решил, что должен научиться говорить и держать внимание аудитории так, как умел этот парень».
В архивах фигурирует житель Нью-Йорка некий Джон Джей Маккенна-младший, который, судя по году рождения, был со Стэном почти одного возраста, однако вся эта история могла быть и выдуманной. Тут важно то, какую мысль Стэн хотел передать своим поклонникам. «Маккенна, обладавший даром красиво говорить и заставлять аудиторию себя слушать, даже не подозревал, что стал для меня примером для подражания (точно так же, как упомянутый ранее Леон Б. Гинсберг-младший)». В этом рассказе Стэн изложил три черты, которые он больше всего ценил в жизни на протяжении всей своей профессиональной карьеры: уверенность, харизму и умение продавать. Маккенна знал, как создавать спрос и двигать товар, и Стэн определенно хотел приобрести эти качества. Он добился этой цели, потому что, по его мнению, стал продавать подписку на газету. Правда, этой газетой была Herald Tribune – то самое издание, которое упомянуло его имя в качестве участника конкурса на лучшее эссе.
В те годы продажа газетных подписок была для Стэна далеко не единственным способом заработать. Его отец трудился в швейном бизнесе, но это был нестабильный заработок, а во время Великой депрессии он и вовсе перестал приносить доход. Стэн говорил, что его отец владел забегаловкой (этот бизнес был довольно распространенным среди евреев-выходцев из Румынии), но быстро обанкротился. Во время обучения в школе имени Девитта Клинтона Стэн много где пытался заработать, о чем он неоднократно вспоминал. Анекдоты об этих работах буквально сыпались из его уст каждый раз, когда Стэн рассказывал о юности. При этом постоянно менялся порядок, в котором он якобы занимался этими заработками, и было совершенно неясно, занимался ли он ими во время обучения в школе или уже после ее окончания. Стэн писал некрологи о знаменитостях, которые еще не умерли. Семья Гудманов соединила его с некой еврейской сетью помощи в трудоустройстве, где ему нашли удаленную работу – Стэн писал рекламные материалы для клиники для больных туберкулезом в Денвере под названием National Jewish Health («Я так и не понял, в чем заключалась моя задача – сделать так, чтобы люди заболели туберкулезом и попали в клинику?»). Правда, мне в этой клинике ответили, что у них нет информации о том, что Стэн для них что-то делал. Стэн говорил, что общенациональное агентство по трудоустройству нашло ему оплачиваемое место в театральной программе по изучению актерского мастерства, и пошел он туда только потому, что там училась девушка, которая ему нравилась, но опять же нет никаких документов и записей, подтверждающих, что он посещал эти занятия, если вообще такой курс существовал. Стэн утверждал, что развозил сэндвичи из забегаловки Джека Мэя в офисы в Рокфеллеровском центре и был быстрее, чем все остальные курьеры. Он говорил, что работал курьером в компании по пошиву штанов, и чувствовал, что его эксплуатируют и им помыкает начальство, а когда его уволили, Стэн разбросал и привел в беспорядок рекламные материалы. Он рассказывал о том, что работал билетером в театре «Риволи» на Манхэттене и однажды довел до места в зале Элеонору Рузвельт, и при этом чуть не упал, споткнувшись о чью-то ногу.