С началом нового века Большая Садовая слегка преобразилась благодаря появлению сада «Аквариум» и здания цирка Никитиных. Однако эти увеселительные заведения плохо сочетаются с другими строениями на этой улице, поэтому рассказать о них пришлось в разделе, посвящённом Триумфальной площади.
Помимо владения Никитиных, на внешней стороне улицы располагались дома не менее известных лиц. Здесь вместе с семьёй жил «король коньяков» Николай Николаевич Шустов. Торговый дом «Шустов и сыновья» основал Николай Леонтьевич Шустов, внук вольноотпущенного крестьянин, сын купца. Несмотря на жёсткую конкуренцию на водочном рынке торговля шла успешно благодаря высокому качеству спиртных напитков. В начале 80-х годов XIX века Шустов отстроил на Большой Садовой, напротив церкви святого Ермолая, новый водочный завод и склады, а также дом для многочисленных чад и домочадцев. После смерти отца Николай Николаевич, ставший главой фирмы, купил убыточное винодельческое предприятие на территории бывшей Эриванской крепости. Повышению качества продукции способствовала поездка одного из Шустовых во Францию и знакомство с тамошней технологией производства коньяка. Не обошлось и без того, что ныне принято называть промышленным шпионажем. В 1900 году после присуждения коньяку Шустовых Гран-при на Всемирной выставке в Париже фирма получила право именовать свою продукцию «cognac». А с 1912 года торговый дом Шустова стал «поставщиком двора Его Императорского Величества».
Самое многонаселённое здание на внешней стороне улицы принадлежало братьям Орловым, и располагалось оно напротив сада «Аквариума». В этом дом жил известный танцовщик и балетмейстер Михаил Дысковский. Начинал он выступать и ставить спектакли на сцене оперного театра Сергея Зимина и драматического театра Фёдора Корша в Москве. В начале двадцатых годов Дысковский работал балетмейстером в оперных театрах Киева, Харькова и Одессы. Жил в доме Орловых и замечательный гитарист-аккомпаниатор, собиратель и исполнитель цыганских песен Николай Кручинин. Любовь к цыганскому фольклору он унаследовал от отца. Сначала выступал в драматических театрах, работал в театре Корша. А затем организовал цыганский ансамбль, названный «Студией старого цыганского искусства» – позже студию переименовали в «Этнографический ансамбль». Ценителям цыганского романса, несомненно, памятны «В час роковой» в исполнении Марии Максаковой, а также «Отцвели уж давно хризантемы в саду» в исполнении Георгия Виноградова. Аккомпанировал им Николай Кручинин.