Метательные машины продолжали обстреливать укрепления Доростола, превращая в развалины городские стены и башни, но Святослав сыграл на опережение и ударил там, где его не ждали. После того, как ромеи позавтракали, городские ворота распахнулись и дружинники, в сопровождении лучников, атаковали позиции, где стояли метательные машины. Нападение застало ромеев врасплох. Охраной метательных машин руководил магистр Иоанн Куркуас, родственник императора, но вместо того, чтобы добросовестно исполнять свои обязанности, военачальник спал в шатре после обильных возлияний за завтраком. Слуги растолкали магистра, Куркуас облачился в доспехи, выбежал из шатра, вскочил на коня и во главе телохранителей устремился к месту сражения. Неожиданно конь военачальника споткнулся и Куркуас оказался на земле. По богатству доспехов и конского снаряжения русские приняли магистра за императора, окружили Куркуаса и изрубили на куски мечами и боевыми топорами. Голову византийского военачальника воткнули на копье и выставили на одной из башен Доростола. Ромеи отстояли метательные машины, но успех достался им слишком высокой ценой.
На следующий день, 20 июля, русская рать вновь вышла на равнину перед городом. На этот раз дружинников вел на битву воевода Икмор, «храбрый муж гигантского роста, [первый] после Сфендослава предводитель войска, которого [скифы] почитали по достоинству вторым среди них» (7, 78). Не скупится на похвалы воеводе и Скилица. По его мнению, Икмор после гибели Сфенкела пользовался у русских «наивеличайшим почетом и был уважаем всеми за одну свою доблесть, а не за знатность единокровных сородичей или в силу благорасположения» (7, 129). Трудно сказать, почему Святослав не возглавил войска, хотя Скилица и упоминает о его участии в сражении. Возглавляемые Икмором воины пошли в атаку, потеснили ромеев и стали пробиваться к императору. Среди телохранителей Цимисхия был Анемас, сын Курупа, эмира Крита. Анемас пришпорил коня, налетел на Икмора и точным ударом отрубил воеводе голову вместе с правой рукой. Смерть военачальника остановила наступление русских, почему Святослав в этой ситуации не принял на себя командование, непонятно. Дружинники забросили за спину щиты и стали уходить к городу, отбиваясь от наседавшего противника. С наступлением ночи битва закончилась. Как пишет Скилица, когда ромеи снимали доспехи с убитых вражеских воинов, то обнаружили среди них много женщин в мужской одежде.