В апреле 988 г. великокняжеская рать на ладьях спустилась к устью Днепра, вышла в Русское море и направилась в сторону Тавриды. Достигнув полуострова, флотилия Владимира направилась на юг, проплыла мимо Херсонеса и вошла в расположенную недалеко от города бухту: «и ста Володимер об оне поле града в Лимени, дале града стрелища единого» (114, 78). Судя по всему, речь идет об узкой и длинной Стрелецкой бухте, которую летописец называет «Лиман». Здесь высадились княжеские полки и дружины. Можно предположить, что на «расстоянии полета стрелы» находились лишь передовые посты русской рати, устраивать лагерь в опасной близости от стен Херсонеса было опасно.
Из текста летописей следует, что русские несколько раз ходили на штурм города: «и боряхуся крепко горожане с ними, Володимер обьстоя град» (45, 74). Но атаки на город не привели к успеху. Тогда киевский князь решил запугать ромеев и отправил защитникам Херсонеса ультиматум: «Если не сдадитесь, то простою и три года» (31, 133). Это были пустые слова, ничем не подкрепленные. Если летом Владимир ещё мог наладить снабжение армии по морю, то в зимнее время навигация прекращалась, пополнять запасы было негде и нечем. Зимовать под стенами Херсонеса для русской рати было смерти подобно. Всё это Владимир понимал и поэтому ускорил подготовку к решающему штурму. По его приказу ратники повели к городу насыпь, чтобы по ней подняться на стены и башни Херсонеса. Когда вал приблизился к городу, защитники повели под насыпь подкоп и стали незаметно для противника выносить землю на городскую площадь. Насыпь сильно просела, чем больше воины Владимира насыпали вал, тем больше становилась куча земли на главной площади Херсонеса. Осада зашла в тупик, киевский князь не знал, что делать дальше. И здесь Владимиру улыбнулась удача.
Священник Анастас и варяг Ижберн решили подсказать киевскому князю, как можно взять Херсонес. С городской стены в русский лагерь прилетела стрела, с прикрепленной запиской, где было написано: «Колодцы, которые за тобою на восточной стороне, из тех вода трубами идет во град, прекопав, отними». Прочитав текст, Владимир воскликнул: «Если сбудется сие, сам здесь крещусь!» (161, 98). Ратники стали копать в указанном месте, нашли трубы и отвели воду. Херсонес продержался ещё три месяца, но поскольку помощи из Константинополя не было, командир гарнизона и местный правитель решили сдать город. Владимир Святославич вступил в Херсонес, «