Олег Гордиевский рос в сплоченной, любящей семье, проникнутой двуличием. Антон Гордиевский свято чтил партию и провозглашал себя бесстрашным поборником коммунизма, но в душе оставался маленьким и насмерть перепуганным человеком, которому довелось стать свидетелем ужасных событий. Ольга Гордиевская, идеальная жена кагэбешника, скрывала презрение и неприязнь к советскому строю. Бабушка Олега тайно поклонялась незаконному, запрещенному властью Богу. Никто из взрослых в семье не открывал своих истинных чувств – ни друг другу, ни кому-либо еще. В удушливо конформистской атмосфере сталинской России можно было втайне вынашивать инакомыслие, но говорить об этом начистоту было слишком опасно – даже в семейном кругу. с раннего детства Олег видел, что вполне можно вести двойную жизнь – любить своих близких и одновременно скрывать от них свое истинное «я», представляться внешне одним человеком, а внутри оставаться совсем другим.
Олег Гордиевский окончил школу с серебряной медалью. Он был комсомольским вожаком, сведущим, умным, спортивным, не задающим лишних вопросов и ничем не примечательным юношей – типичным продуктом советской системы. Но еще он научился отделять главное от всего остального и раскладывать все по полочкам. Его отец, мать и бабушка были людьми скрытными и умели маскироваться – каждый на свой лад. Юный Гордиевский вырос среди секретов.
В 1953 году умер Сталин. Через три года, на ХХ съезде партии, его преемник Никита Хрущев разоблачил злодеяния тирана. Для Антона Гордиевского это стало большим ударом. По мнению его сына, официальное осуждение Сталина «в значительной степени подорвало идейные и философские основы его жизни». Гордиевскому-старшему не понравилось, в какую сторону стала меняться Россия. Гордиевский-младший, напротив, перемены оценил.
Хрущевская оттепель оказалась короткой и неполной, и все же в этот период подлинной либерализации произошло ослабление цензуры, вышли на свободу тысячи политзаключенных. От вольного духа того времени закружилась голова у всех русских, кто был молод и полон надежд.
В 17 лет Олег поступил в престижный Московский государственный институт международных отношений (МГИМО). Там, опьяненный новой атмосферой, он вступал со сверстниками в серьезные дискуссии о том, как строить «социализм с человеческим лицом». Порой он заходил чересчур далеко. Похоже, он глубоко впитал материнский нонконформизм. Однажды он сочинил наивную речь о защите свободы и демократии, хотя едва ли понимал по-настоящему смысл этих слов. Олег записал ее на пленку в лингафонном кабинете и дал послушать нескольким студентам. Те пришли в ужас. «Уничтожь это сейчас же, Олег, и никогда больше не упоминай о таких вещах». Тогда он тоже внезапно испугался и подумал: а вдруг кто-то из однокурсников уже настучал властям о его «радикальных» взглядах? Ведь у КГБ имелись внутри института свои осведомители.