После окончания съемок Лео стал размышлять о том, чего добился этой ролью. Вот что он говорит: «Все, что я делал до „Жизни этого парня“, не хочу сказать, что было некачественным, но „Жизнь этого парня“ стала для меня гигантским шагом вперед; разница была колоссальной. Это была настоящая актерская работа, а не просто роли, для которых нужна была моя симпатичная мордашка».
Качественный скачок подтвердила и первая награда – приз «Новое поколение» Ассоциации кинокритиков Лос-Анджелеса. Лео отпраздновал успех, пришедший к нему на восемнадцатом году жизни в Голливуде, покупкой «джипа-чероки» за тридцать пять тысяч долларов – «крутой, сильной, мощной машины». И хотя его печалило то, что статус кинозвезды не гарантирует мгновенного успеха у девчонок, он настороженно относился к тем, кого привлекает лишь актерская слава. «Вот с такими нужно быть настороже, – трезво отмечал он. – Сторониться девчонок, которым нужен не я как личность, а моя чековая книжка».
Он окончил школу и, вероятно размышляя о своей неудаче с королевой бала Дженнифер, так охарактеризовал свое пребывание в школьных стенах: «Я не был популярным парнем. Девчонок я всегда пытался насмешить. Они считали меня милым, но несерьезным, в отличие от Биффа, у которого была кожаная куртка».
Одной из ключевых сцен, способствовавших шумихе вокруг Ди Каприо после выхода «Жизни этого парня», был деликатно сыгранный поцелуй Тоби и его друга Артура, скрывающего свою гомосексуальность (в исполнении Джоны Блечмана). Кейтон-Джонс восхищался мужеством Леонардо, которого не смутила столь потенциально сложная сцена, но ее включение в фильм и отсутствие в сюжете героини, к которой юный персонаж питал бы романтический интерес, породили ряд слухов о личной жизни Ди Каприо. Эти слухи будут преследовать его еще много лет. Периодически Леонардо обрушивался на распространителей необоснованных сплетен и заявлял: «Не понимаю, почему мне нельзя иметь друзей обоих полов – сразу же ползут слухи! Это просто безумие. Если я решил пойти на вечеринку с ребятами, это вовсе не значит, что я голубой».
Бывало, что он опровергал эти слухи со вполне подобающим презрением. Когда его попросили назвать худший слух о себе, он ответил: «Сплетни о том, что я гей. Говорили, что я встречался с Эллен Баркин (старше его почти на двадцать лет), что я инопланетянин… Но нет ничего более странного, чем слухи о моей ориентации».