Китон досталась роль «хорошей» сестры, Бесси. Бесси остается во Флориде, чтобы ухаживать за прикованным к постели отцом (Марвином) и его больной сестрой Рут. Роль Китон в этом фильме впоследствии удостоилась еще одной номинации на «Оскар». Де Ниро играл небольшую роль – сумасбродного доктора Бесси. Но очередная совместная работа с мастером позволила Леонардо больше узнать о себе и своей игре: снова столкнувшись с великим Де Ниро вблизи, он убедился, что не стоит так сильно вкладываться в роль. «Если мне снова придется сниматься в фильме в течение трех месяцев и жить в шкуре своего персонажа и на съемочной площадке, и за ее пределами, у меня случится нервный срыв, – признался он. – Я знаю, что делаю, но услышав сигнал „Снято!“, забываю о съемках. После этого можно и подурачиться. Я не прячусь в углу и не ору на всех, кто пытается со мной заговорить».
Незадолго до начала съемок Леонардо согласился помочь другу, который снимал короткометражку. Р. Д. Робб был начинающим режиссером, а Лео и его друзья, Тоби Магуайр и Кевин Коннолли, решили поучаствовать в его артхаусном черно-белом фильме «Кафе „Доне Плам“». Кроме того, в фильме снялись Амбер Бенсон, Скотт Блум и Дженни Льюис. Лео согласился участвовать в проекте бесплатно и сыграл наркомана и женоненавистника, жалующегося на жизнь в лос-анджелесской кофейне. «От девок меня уже тошнит!» – вот одна из наиболее мягких фраз его мерзкого персонажа. Съемки заняли шесть дней, и Лео забыл о фильме, который был для него всего лишь попыткой помочь другу.
В августе 1995 года начались съемки «Комнаты Марвина» в Нью-Йорке и во Флориде. Во Флориде съемочная группа совершила поездку в «Диснейленд» – диснеевский парк аттракционов впервые стал декорацией к фильму.
Не испытывая никакого смущения перед окружавшими его звездами, Леонардо в очередной раз продемонстрировал потрясающую игру. Хотя его Хэнк, по сути, тоже был подростком, страдающим психическим расстройством, эта роль требовала гораздо больше сдержанности и дисциплины, чем роль Арни в «Что гложет Гилберта Грейпа». Ди Каприо произвел сильное впечатление на Мерил Стрип: «В Лео есть какая-то врожденная сумасшедшинка, он непредсказуем. Поэтому его карьера не вписывается ни в какие рамки, он живет на грани, а его работы очень жизненные, яркие, волнующие».