Мать Лео изо всех сил старалась ограничить его столкновения со «взрослой» жизнью, а вот его отец Джордж делал прямо противоположное. Он по-прежнему общался с Чарлзом Буковски, Робертом Крамбом, музыкантами из «Зе Велвет Андеграунд» и подобной публикой. Он также водил знакомство с наркогуру Тимоти Лири, недавно освобожденным из тюрьмы по обвинению в хранении наркотиков. Лири был одним из первых поборников употребления ЛСД; тогдашний президент Ричард Никсон назвал его «самым опасным человеком в Америке», а по обвинениям в хранении наркотиков ему грозил девяностопятилетний тюремный срок. Несмотря на скандалы, связанные с его именем, Лири был любимчиком хиппи и артистической богемы, именно он вдохновил Джона Леннона на написание знаменитой песни «Come Together». Поэтому неудивительно, что вскоре после знакомства с Лири Джордж повел маленького Лео на встречу с гуру. Много лет спустя, в 1994 году, именно Лири выступил в качестве официального лица на бракосочетании Джорджа и Пегги; впрочем, поскольку родители Лео так и не оформили развод, это была всего лишь церемония духовного благословения.
Не желая отказываться от своей хипповской идеологии, Джордж водил Лео на нью-эйджевые парады; где оба щеголяли в одних трусах, по уши в грязи, с посохами в руках.
Хотя Леонардо с малых лет привык к альтернативному образу жизни, когда ему было шесть, случилось нечто, выходившее, пожалуй, уже за всякие рамки. «Мы сидели в машине, – вспоминал он, – и отец вдруг сказал: „Когда я впервые занялся сексом, мне было как раз столько, сколько тебе. Тебе тоже нужно попробовать“. Но меня это не интересовало. Я тогда сказал: „Замолчи, пап. Не хочу я ничего такого пробовать. Лучше пойду и сделаю всю домашку“». Джордж позже объяснял это так: «При Леонардо мы никогда не шептались о сексе или наркотиках. Он все еще пробует всякое в жизни, и не обязательно при этом все делать правильно».
Не лучший рецепт для успешной жизни… Однако родителям Лео удалось каким-то образом найти компромисс между его пребыванием в контркультурной и традиционной среде. К тому времени маленький Лео начал ходить в начальную школу имени Коринн А. Сиде, учебное заведение при Калифорнийском университете; но Ирмелин была полна решимости дать сыну самое лучшее образование и через два года записала его в школу «Центр специализированного обучения». В эту школу съезжались дети со всего Лос-Анджелеса; успеваемость учащихся там была одной из лучших в Калифорнии.