Сформированный в 1796 г. и расквартированный на территории Польши Бутырский полк, имел боевые отличия в Наполеоновских войнах и во время Крымской (Восточной) войны. Служба в нем проходила у Р.Р. фон Раупаха размерено, он хорошо характеризовался начальством, не имел взысканий и в срок производился в офицерские чины, дослужившись к 1900 г. до штабс-капитана.
Но молодому офицеру хотелось большего; штабс-капитан фон Раупах решил проявить свои способности, сделав юридическую карьеру. С этой целью он поступил в одно из самых элитных и престижных военно-учебных заведений Империи – Александровскую Военно-юридическую академию в Санкт-Петербурге.
По положению 1891 г., в Военно-юридическую академию принимались ежегодно не более 15 штатных слушателей, поэтому конкурс был довольно большой. Тем не менее фон Раупах сумел поступить в Академию и на всю жизнь оставил самые теплые воспоминания о 3-х годах, проведенных в ней. Юридические науки, как общие, так и специальные, хорошо соотносились со складом его ума, а врожденный дар слова и неплохая начитанность, развились на практических занятиях, готовивших слушателей к будущим судебным баталиям. Ограниченный набор имел большие преимущества, поскольку позволял преподавателям знать каждого слушателя в аудитории и помогать проявиться их индивидуальным способностям. В Академии в то время преподавал цвет столичной профессуры, особенно фон Раупах любил лекции известного историка профессора Сергея Федоровича Платонова (1860–1933). В 1900 г. совместно со своим однокашником поручиком И.А. Блиновым, Роман фон Раупах издает «Лекции по русской истории профессора С.Ф. Платонова…»[2].
В 1901 г. произведенный в чин капитана Р.Р. фон Раупах был выпущен из Александровской Военно-Юридической Академии, которую окончил по 1 разряду. Выпускникам академии давалась льгота, после завершения учебы им предоставлялся годовой отпуск, после чего, зачисленные состоять по Военно-судному ведомству, они направлялись кандидатами на занятия военно-судебных должностей в один из Военно-окружных судов.
С 15 июня 1902 г. капитан фон Раупах стал кандидатом при Кавказском Военно-окружном суде в Тифлисе. С этого момента он влился в особую, очень узкую касту в Русской Императорской Армии – военных юристов, которых отличал глубокий профессионализм и знание дела; умение отстаивать свою правоту и убеждения, даже перед вышестоящими начальниками; приверженность традициям и относительная независимость. Все эти качества делали русский военный суд уважаемым органом даже со стороны либеральной и социалистической оппозиции.