Шаг за шагом Янка начинает получать возможность публичных выступлений, в основном в молодёжном клубе Академгородка. На один из этих концертов приходит её отец, заинтересовавшись, чем же живёт его дочь в столь непростой для семьи период жизни. Именно тогда он понял, что в этом и заключается её призвание. Его убедили реакция зрителей и атмосфера в зале. В тот момент Станислав Иванович ощутил, что это не период жизни, не молодость, а в этом и есть вся Янка, относящаяся к творчеству всерьёз и надолго.
В апреле 1987 года Янка приезжает в Ленинград, однако подробности этого путешествия неизвестны. Единственный артефакт – стихотворение «Солнца ржавый штопор…» с подписью: «Ленинград, апрель 1987».
Яркое событие, произошедшее в том же апреле 1987 года, – это встреча с Егором Летовым. Это произошло в ДК Чкалова на Первом новосибирском рок-фестивале. Тогда Летов был барабанщиком «Гражданской обороны», исполняющей песни группы «Адольф Гитлер». Янка могла заметить Егора на лестнице или в гримёрке, но познакомились они позднее. Этот фестиваль можно назвать ещё одним переломным моментом в жизни Дягилевой.
24 апреля Вадим Кузьмин («Чёрный Лукич»), Ира Литяева, Константин Рублев, Евгений Данилов и другие члены тусовки вместе с Янкой отправились в Омск. Именно там Чёрный Лукич знакомит Дягилеву с Летовым и его коллегами по группам «Пик Клаксон» и «Гражданская оборона».
27 апреля Летов организовал квартирник Чёрного Лукича и записал его на магнитофон. Эту запись можно найти в интернете. Кажется, что на ней слышится голос подпевающей Янки, но однозначных подтверждений пока нет. Примерно пару месяцев Дягилева жила у Евгения «Эжена» и Олега «Бэбика» – братьев Лищенко.
В июне Летов отправляется на рок-фестиваль в Свердловск, после чего попадает в Кемерово, откуда возвращается с Юлией Шерстобитовой и Еленой Сергеевой. Им также предлагают остановиться у братьев Лищенко. Юлия Шерстобитова отмечает, что Эжен и Янка хорошо смотрелись вместе. Говорят, что Дягилева даже могла быть влюблена в него. Тем не менее Елена оказалась более инициативной, и вскоре они с Евгением поженились, а Янка сошлась с Летовым. Дягилева и Шерстобитова достаточно быстро нашли общий язык, однако Юля через какое-то время вернулась в Кемерово, чтобы писать диплом в художественном училище. Янка несколько раз приезжала в гости к Шерстобитовой, ночевала в училище, жила у Льва Скрипова, местного хиппи.