Более подробно о том, какой Яна была в школьные годы, можно узнать в пятой главе «Интервью», где Алёна Аксёнова (Бугаева), одноклассница Дягилевой, делится воспоминаниями.
1984
Яна и её родители планируют поступление в Кемеровский институт культуры после окончания школы. Однако в те годы мама Яны тяжело болеет. Этот и несколько других факторов меняют планы. В 1984 году Яна поступает в Новосибирский институт инженеров водного транспорта на факультет «Водные пути и порты» по специальности «Гидротехническое строительство водных путей и портов». Несмотря на то что дочь пошла по стопам родителей-инженеров, учёба не вызывает никакого интереса, поэтому Яна подходит к образованию формально. Учится потому, что после школы положено учиться в вузе. Тем не менее Яне удаётся войти в ансамбль политической песни «Амиго» при институте. Так и начинается творческий путь рок-поэта. Яна объезжает с гастролями ансамбля всю Новосибирскую область. Это и становится её первым концертным опытом. Юной творческой личности повезло, с точки зрения пиара и продвижения в музыкальной карьере, что ансамбль был достаточно известным. Его даже фотографировали для местных СМИ. Любопытно, что песни исполняются на английском языке, которым Яна, к слову, неплохо владеет. Интерес к Серебряному веку в студенческие годы сменяется на пристрастие к английской лирике, гитаре, песням Бориса Гребенщикова и Жанне Бичевской.
1985: знакомство с Александром Башлачёвым
Первые известные стихи Яны датируются именно 1985 годом. В это время Дягилева знакомится с «рок-мамой», Ириной Литяевой. Ирина – активный рок-деятель, менеджер нескольких групп, организатор квартирников с известными рок-музыкантами. Иными словами, человек, координирующий всю андеграундную жизнь новосибирской рок-тусовки. Интересно, что замок в её квартире отсутствовал, поэтому двери всегда были открыты для гостей и вписчиков. Рок-музыканты, приезжая на гастроли, останавливались в её доме. Среди них были Борис Гребенщиков, Юрий Шевчук, Константин Кинчев, Майк Науменко и Александр Башлачёв. Люди могли проживать здесь несколько месяцев.
В декабре 1985 года на одном из таких квартирников Дягилева знакомится с Башлачёвым. Стоит отметить, что СашБаш не сразу вливается в новосибирскую тусовку. Тогда Яна подходит к нему и предлагает: «Хочешь, я тебе лисичку нарисую?» У знакомых Яны сохранилась эта лисичка. Именно в этот момент и родилась дружба Яны и Александра. Знаменательно, что он с первых минут знакомства произвёл на неё сильнейшее впечатление, а впоследствии оказал существенное влияние на её дальнейший творческий путь. Этот момент и знаменует рождение той самой Янки, какой мы её знаем.