Его письма второй половины 80-х годов свидетельствуют о мучительных нравственных и мировоззренческих исканиях. При этом Чехов не хочет следовать ни за одной из известных ему теорий или общественно-политических партий – слишком очевидна для него их несостоятельность. Единственный путь постижения жизни для Чехова – объективное изучение самой действительности, а писательство – способ её исследования. «Обладая высоким чувством диалектики жизни, отражая в своем творчестве один из наиболее сложных периодов русской истории, Чехов более всего боялся всяких упрощений жизни, категорического приговора ей. Ничем он не дорожил так, как объективностью писателя, или как он любил говорить, его справедливостью» (Елизарова М.Е. Образ Гамлета и проблема «гамлетизма» в русской литературе конца XIX века //Филол. науки, 1964. № 1. С. 53).
Драма «Иванов», созданная в годы, когда Чехов, уже не удовлетворяясь работой в малых жанрах, осваивал более емкие литературные формы, была одним из первых опытов драматургического осмысления сложных жизненных явлений. Это было воплощение тех новых художественных принципов, которые вырабатывал писатель в это время. Образ Иванова – центральный образ пьесы – имел в этом отношении особое значение. И первое, на чем будет особенно настаивать Чехов, говоря о своем Иванове и других героях пьесы, – на их жизненности, истинности: «Говорю Вам по совести, – утверждал Чехов в одном из писем, – искренно, эти люди родились в моей голове не из морской пены, не из предвзятых идей, не из «умственности», не случайно. Они результат наблюдения и изучения жизни».
Для выяснения генезиса Иванова важны и другие чеховские замечания, свидетельствующие о том, что, основывая произведение на жизненных наблюдениях, автор внутренне соотносил своего Иванова с известными ему литературными типами, с тем, «что доселе писалось о ноющих и тоскующих людях». Чехов заставил и самого Иванова сравнивать себя с этими «лишними людьми».
Безусловно, писатель создавал своего «лишнего человека» не без учета богатейшей литературной традиции XIX века, но совершенно очевидно, что для Чехова той поры скорее характерно стремление к художественной независимости, к утверждению собственной творческой индивидуальности, чем следование устоявшимся канонам. Об этом же свидетельствует и обширный автокомментарий к драме, особенно ценный тем, что дает нам редкую возможность проникнуть в творческую лабораторию Чехова, выяснить те мотивы, которые руководили писателем в процессе создания пьесы. Эти высказывания тем более важны, что относятся они в некотором роде к программному произведению Чехова, в котором отразились идейные, философские, нравственные и творческие искания художника. К примеру, В. Короленко, один из самых авторитетных современников Чехова, так воспринял эту пьесу в ряду других произведений Чехова: