Была ещё пьеса «Леший» (1889 г.), которую Чехов признал неудачной и которую впоследствии не включал даже в собрание своих сочинений.
Первые драматургические опыты показали, что Чехов ищет новые пути: иной, чем в традиционной драматургии, тип конфликта, нового героя, иную театральную стилистику. Он хотел создать такую пьесу, где бы «люди приходили, уходили, разговаривали о погоде, обедали, играли в винт, но не потому, что так происходит в жизни… Не надо ни натурализма, ни реализма, не надо подгонять ни под какие рамки. Надо, чтобы жизнь была такая, какая она есть, и люди такие, какие они есть, а не ходульные» (Гродецкий Д… Между «Медведем» и «Лешим»// Биржевые ведомости. 1904. № 364).
А люди – существа сложные, тонкоорганизованные, они не спешат раскрывать свою душу. Чаще всего они замкнуты на своих переживаниях.
И поскольку жизнь, в основной свой части, протекает в быту, то его-то и надо показывать на сцене как «среду обитания». «Пусть на сцене, – считал Чехов, – всё будет так же сложно и так же вместе с тем просто, как в жизни. Люди обедают, только обедают, а в это время слагается их счастье и разбиваются их жизни».
18ноября 1895 года была написана, а 17 октября 1896 на сцене Александринского театра в Петербурге была поставлена пьеса, которой суждена была долгая, сложная и счастливая жизнь. Речь идет о знаменитой чеховской «Чайке».
Работа над ней была начата весной 1895 года. Осенью следующего года а Петербурге при первой постановке она оглушительно провалилась. И лишь через 2 года – 17 декабря 1898 года в Московском Художественном театре состоялась её настоящая премьера, с подлинным триумфом автора и исполнителей.
Постановка «Чайки» в Художественном театре свидетельствовала о начале нового этапа в развитии русского и мирового театра. Она позволила постановщикам этого спектакля Вл. И. Немировичу-Данченко и К.С. Станиславскому сломать рутину отживших канонов и выйти к зрителю с новыми героями и идеями.
О чем же пьеса? Уже в самом начале работы над ней Чехов понимал, что это будет «что-нибудь странное», такое, чего ещё не видел русский зритель: «Пишу пьесу… Пишу её не без удовольствия, хотя страшно вру против условий сцены. Комедия, три женских роли, шесть мужских, четыре акта, пейзаж (вид на озеро); много разговоров о литературе, мало действия, пять пудов любви».