В конце октября 1941 г. на Тульской земле действовало 16 вражеских дивизий. На алексинском направлении наступали части 43-го немецкого армейского корпуса, здесь врага сдерживала 238-я дивизия. На ефремовском направлении действовали части 2-й немецкой танковой армии, им противостояли соединения 3-й армии. На тульском направлении наступали главные силы 2-я танковой армии Гудериана. За четыре месяца наступательных боев 2-я танковая группа (с 5 октября армия) 53-летнего генерала Гудериана основательно поредела. Она состояла из 4 танковых дивизий, 3 моторизованных дивизий, 6 пехотных дивизий и полка «Великая Германия», который по численности большее соответствовал дивизии. На начало Тульской оборонительной операции в его 14 дивизиях насчитывалось 80 тыс. солдат и офицеров, что было более чем вдвое меньше штатного расписания. Если, имея под Брестом более 1 тыс. танков, в октябре на Тулу Гудериан вел не более чем 600 машин, артиллерийский парк 2-й танковой армии имел 1000 орудий и минометов. Но, тем не менее, это была грозная сила, испытанная в немалых боях. Кроме того, сил 50-й армии для отпора врагу было явно недостаточно. На 24 октября она имела 10 стрелковых, 1 танковую и 2 кавалерийские дивизии. Но что это были за соединения! Достаточно сказать, что после выхода из окружения 217-я стрелковая дивизия имела 500 бойцов, 290 сд. – 500 чел., 260 сд. – 300 чел., 279 сд. – 1500 чел., 154 сд. – 1200 чел. и т. д. Вновь прибывшая 108 танковая дивизия была укомплектована только на 40 %. В общей сложности 50-я армия уступала 2-й немецкой танковой армии в живой силе в 3,6 раз (25 тыс. чел.), по артиллерии и танкам – в 6 раз (100 танков).
Гудериан начал наступление из Мценска утром 23 октября. Вдоль шоссе от Мценска до Тулы наступал 24-й механизированный корпус, с северо-запада на Тулу наступал 53-й армейский корпус. Немецкие войска прорвали советскую оборону в районе городов Черни и Плавска, и уже утром 27 октября передовые части 24-го немецкого корпуса заняли Плавск. На сутки их здесь задержали бойцы 108-го мотострелкового полка. Чтобы не попасть в окружение, наши войска оставили города Белев и Одоев. Утром 29 октября противник захватил город Щекино. В этих условиях перед командованием 50-й армии встала задача как можно быстрее выводить части армии в район Тулы для организации устойчивой обороны города. Севернее Щекино на пути немецких танков встала 290-я стрелковая дивизия, усиленная 58-м запасным стрелковым полком и батальном пограничников. А в районе Косой Горы оборону заняли 31-й кавалерийская дивизия и 643-й артполк. 27 октября незаконченные оборонительные рубежи на южной окраине города заняли бойцы Тульского рабочего полка под командованием капитана А.П. Горшкова (от Воронежского до Орловского шоссе), 156-й полк НКВД под командованием майора С.Ф. Зубкова и батальон милиции под командованием майора М.П. Свиридова (от Орловского до Одоевского шоссе). 732-й зенитно-артиллерийский полк ПВО под командованием майора М.Т. Бондаренко охранял город от налетов вражеской авиации. 6-я и 10-я батареи этого полка были выдвинуты к южной окраине города для стрельбы прямой наводкой по танкам противника. Северные рубежи обороны занял прибывший 29 октября 447-й корпусной артиллерийский полк. Кроме того, в обороне города принимали участие 168-й отдельный зенитно-артиллерийский дивизион и 702-й артиллерийский полк ПТО.