Учитывая уроки, полученные в Конго, Че отобрал для боливийского похода только лучших. Из 18 кубинцев трое были членами ЦК Компартии Кубы, трое имели высшее воинское звание команданте, шестеро были капитанами и пятеро – лейтенантами. Еще двое кубинцев занимали должности заместителя министра промышленности. Все они участвовали в партизанской войне против Батисты, причем десять непосредственно под командованием Че. Все они в будущем должны были возглавить самостоятельные партизанские колонны и перейти с ними в соседние страны. «Новые ростки партизанской войны появятся в этих и других странах, – писал Че в начале осени 1966 года, – как это уже произошло в Боливии; они будут крепнуть, несмотря на превратности судьбы, с которыми сопряжена эта опасная профессия современного революционера. Многие падут жертвами собственных ошибок, другие погибнут на полях надвигающихся суровых битв, но новые бойцы и новые лидеры возникнут в огне революционной войны».
23 октября 1966 года Че в последний раз приехал в аэропорт Гаваны. Через Москву и Прагу он добрался до Вены, потом до Цюриха, а оттуда далее до Франкфурта, где в магазине на Кайзерштрассе купил календарь на 1967 год. В этом календаре Че и делал пометки, ставшие впоследствии известными как «Боливийский дневник». Из Франкфурта он отправился в Париж, а оттуда в Сан-Паулу.
4 ноября 1966 года в Ла-Пас прилетел гражданин Уругвая, спецпосланник Организации американских государств, социолог Адольфо Мена. Че Гевару сопровождал его старый боевой товарищ Альберто Фернандес («Пачо»). У них было рекомендательное письмо, которым их снабдила «Таня», за подписью пресс-секретаря президента Боливии, в котором говорилось, что Адольфо Мена Гонсалес собирает информацию о социальных и экономических отношениях в боливийской деревне, в чем все национальные ведомства, а также частные лица и учреждения должны оказывать сеньору Адольфу Мене любое содействие.
7 ноября 1966 года Че прибыл на ранчо Каламина. 24 ноября через Бразилию в Боливию по панамскому паспорту № 65736 на имя Хоакина Риверы Нуньеса прибыл команданте Хуан Виталио Акунья – один из активных участников кубинской Революции, член ЦК Компартии Кубы. Вскоре он также появился на ранчо Каламина, где уже находился Че и будущие бойцы его отряда, в основном офицеры кубинской армии. 12 декабря при распределении должностей Че назначил его своим заместителем по военной части под псевдонимом «Хоакин».