Эта вторая разновидность риска, который возрастает с каждым отклонением от простоты прямого наступления и лобовой атаки, представляет собой организационный риск, то есть риск ошибок в исполнении запланированного, риск неудачи, вызванной не реакцией врага, а скорее заурядными ошибками, недопониманием, задержками и механическими поломками при развертывании, снабжении, планировании, управлении вооруженными силами. Когда предпринимается попытка снизить ожидаемый риск боя посредством любых парадоксальных действий, в том числе маневрирования, соблюдения секретности и введения противника в заблуждение, операция в целом заметно усложняется и растягивается по времени, что ведет к повышению организационного риска.
В промежутках между эпизодами фактического сражения, которое может быть совсем кратким, именно организационная сторона военного дела пугает тех, кому поручено руководить боем. Опять-таки, каждое отдельное действие по снабжению, поддержке, командованию и осуществлению боевых операций вооруженными силами может быть очень простым. Но в своей совокупности эти простые действия настолько усложняются, что естественным состоянием вооруженных сил независимо от их численности оказывается полный паралич; лишь сильное лидерство и дисциплина способны превратить это состояние в целесообразное действие.
Вообразим, что группа друзей собралась поехать на пляж на нескольких автомобилях, по одной семье в каждом. Они должны встретиться в 9 часов утра возле дома, расположенного наиболее удобно, чтобы сразу выехать и очутиться в месте назначения в 11 часов. Одна из семей уже в машине, готовая к выезду, но вдруг ребенок говорит, что ему срочно надо в туалет: приходится отпирать запертую дверь, выпускать ребенка, ждать его возвращения, снова заводить машину. В итоге семья прибывает к месту встречи с небольшим опозданием, в 9.15. Другая семья, которой ехать дальше, опоздала более существенно, потому что забыла захватить корзину с провизией для пикника. Отсутствие корзины обнаружили при подъезде к месту встречи, и к тому времени, когда семья вернулась домой, нашла корзину и все-таки присоединились к остальным, было уже значительно ближе к 10 часам, чем к 9. Третья семья задержалась и того дольше: когда все было погружено и все сидели в машине, автомобиль отказался заводиться, потому что разрядился аккумулятор. Все доступные «методы лечения» были испробованы (а время шло), пришлось долго дожидаться буксировщика с его могучими аккумуляторами. Когда двигатель наконец завелся, поехали быстро, понимая, что заставляют ждать других, но к тому времени, когда семья добралась до места встречи, было уже далеко за 10 часов. Даже когда все собрались, немедленно отправиться в путь не удалось. Некоторые дети просидели в ожидании более часа, и теперь им потребовалось ненадолго отлучиться. К тому времени, когда все было готово, дорога к пляжу заполнилась автомобилями, и вместо запланированных двух часов путешествие продлилось больше трех, включая непредусмотренные остановки, поскольку одна машина остановилась на заправке, а одной из семей понадобилось купить прохладительные напитки. В конце концов до пляжа добрались, но запланированное время прибытия, 11.00, давно миновало.